Woodstock '99 был вторым музыкальным фестивалем (после Woodstock '94), который попытался повторить атмосферу оригинального фестиваля Woodstock. Он проходил с 22 по 25 июля 1999 года в Риме, штат Нью-Йорк, в 200 милях (320 километрах) от оригинального мероприятия.
В отличие от оригинального Вудстока и Вудстока '94, на этом фестивале было несколько проблем, которые стали более известными, чем само мероприятие. Во-первых, в этом районе было очень жарко, температура часто достигала 100 °F (38 °C), а на территории старой авиабазы не было деревьев, чтобы охладить людей. Во-вторых, людям не разрешалось приносить на фестиваль свою еду и напитки, и им приходилось покупать их у продавцов, что было очень дорого: один кусок пиццы стоил 12 долларов, а бутылка воды объемом 590 мл - 4 доллара. В-третьих, на всех людей было очень мало туалетов, и за короткое время они были сломаны.
На фестивале также была проблема насилия, в том числе зрители срывали фанеру со стен во время исполнения песни Limp Bizkit "Break Stuff". В одном случае группа раздавала свечи для бдения при свечах, но зрители вместо этого использовали их как костер, бросая в него бутылки с водой, чтобы он горел дольше.