С 1929 по 1930 год Дашиэлл был романтически связан с Нелл Мартин, автором рассказов и нескольких романов. Он посвятил ей роман "Стеклянный ключ", а она, в свою очередь, посвятила Хэмметту свой роман "Любовники должны жениться".
В 1931 году Хэмметт начал 30-летний роман с драматургом Лилиан Хеллман. Эти отношения были показаны в фильме "Джулия". Хэмметта сыграл Джейсон Робардс, а Хеллман - Джейн Фонда.
Свой последний роман он написал в 1934 году. Всю оставшуюся жизнь он посвятил левому активизму. Он был убежденным антифашистом на протяжении 1930-х годов. В 1937 году он вступил в Американскую коммунистическую партию.
В начале 1942 года, после нападения на Перл-Харбор, Хэмметт снова записался в армию США. Он был инвалидом Первой мировой войны и жертвой туберкулеза, но ему разрешили вступить в армию. Он служил на Алеутских островах. Он редактировал армейскую газету. Он также заболел эмфиземой. .
После войны Хэмметт вернулся к политической деятельности. 5 июня 1946 года он был избран президентом Конгресса за гражданские права (CRC).
В 1950-х годах он находился под следствием в Конгрессе. Это было частью попытки сенатора Джозефа Маккарти выявить коммунистов. Он отказался поделиться информацией и был внесен в черный список.