В 1954 году в Балтиморе Уэйд "Cry-Baby" Уолкер является лидером банды "Драпес", в которую входят его мама-подросток сестра Пеппер, физически обезображенная Мона "Hatchet Face" Малновски, дикая и вольнодуховная Ванда Вудворд и Милтон Хакетт, нервный сын чрезмерно усердных религиозных активистов. Его способность пролить хоть одну слезу сводит всех девушек с ума. Однажды после школы к нему обращается Эллисон Вернон-Уильямс, симпатичная девушка, уставшая быть "квадратным", и эти две влюбляются. В тот же день Край-Бэби подходит к "квадратной" части города на шоу талантов ("Ш-Бум", "Подростковая молитва") в доме отдыха, где бабушка Элисон проводит мероприятия, и знакомится с ней, скептически относящейся к его мотивам. Cry-Baby приглашает Элисон на вечеринку в местное тусовочное место за шторами - Turkey Point.
Несмотря на бабушкин скептицизм, Элисон сопровождает Край-Бэби в Индейк-Пойнт и поет с занавесками ("Король Край-Бэби"). Когда Край-Бэби и Эллисон рассказывают друг другу о своих сиротских жизнях (отца Край-Бэби посадили на электрический стул после того, как он стал "Алфавитным бомбардировщиком" - убийцей, который бомбил места в алфавитном порядке аэропорт, парикмахерскую и т.д.; родители Эллисон всегда брали отдельные рейсы, чтобы не осиротеть, если они разбились, но однажды оба их самолета упали), ревнивый квадратный парень Эллисон, Болдуин, начинает беспорядки. Кри-Бэби обвиняют в драке и отправляют в тюрьму, возмущая всех своих друзей и даже бабушку Эллисон, на которую производит впечатление осанка, манеры и музыкальный талант Кри-Бэби.
Как Ленора Фригид, девушка, влюбленная в Кри-Клапушку, но постоянно отвергаемая им, утверждает, что беременна его ребенком, Элисон чувствует себя преданной и возвращается к Болдуину и площадям, хотя бабушка советует ей не торопиться с принятием решения. Тем временем, в тюрьме Край-Бэби делает татуировку с каплей слеза. Он рассказывает татуировщику художнику, коллеге по драпировке Дюпри (Роберт Тайри): "Мне всю жизнь было больно, но настоящие слезы смываются. Эта для Элисон, и я хочу, чтобы она длилась вечно!".
В конце концов, Элисон убеждена в том, что недавно созданный альянс между Драпес и ее бабушкой должен поддержать Cry-Baby и присоединиться к кампании по его освобождению ("Пожалуйста, мистер Тюремщик"). Cry-Baby освобождается, но сразу же оскорбляется Болдуином, который, показав, что именно его дед ударил током отца Cry-Baby, бросает ему вызов куриной гонке. Cry-Baby выигрывает, как Болдуин цыплят выходит, и воссоединяется с Элисон.
Фильм заканчивается тем, что все смотрят гонку куриц, плачущих одной слезинкой, все, кроме Элисон и Cry-Baby, который, наконец, отпустил прошлое, позволяя ему плакать с обоих глаз.
