После пяти лет неудач Ричард и Карен Карпентер хотели подписать контракт с рекорд-лейблом, но им постоянно отказывали. У Джо Осборна, бас-гитариста, была студия звукозаписи, и он позволил Ричарду и Карен записать демо-кассеты. Они отправили эти демо-кассеты человеку по имени Херб Альперт. Херб Альперт оценил музыку Ричарда и Карен и согласился подписать контракт с ними на своем лейбле A&M Records.
В апреле 1969 года Ричард и Карен Карпентер подписали контракт с A&M Records как "Carpenters". В том же году они выпустили свой первый альбом. Он назывался "Offering". В нем не было ни одной популярной песни, кроме песни "Ticket to Ride". Когда они выпустили ее в качестве сингла, реакция публики была не очень хорошей. Слишком много людей привыкли к версии "Битлз".
В следующем году Херб Алперт посоветовал песню под названием "(They Long to Be) Close to You". Получив музыку, Ричард Карпентер занялся ее аранжировкой, чтобы создать собственное звучание. Эта песня стала их первым большим хитом. Она заняла первое место в Billboard Hot 100.
Позже в том же году Carpenters записали еще одну песню под названием "We've Only Just Begun". Первоначально она предназначалась для рекламы банка под названием "Crocker Bank", но Ричард увидел в ней потенциал. Он снова начал работать над аранжировкой, и песня была выпущена. В конечном итоге "We've Only Just Begun", выпущенная в качестве сингла, заняла 2-е место в Billboard Hot 100.
На протяжении всей своей карьеры Карен и Ричард продолжали добиваться успеха и выпускать великолепные синглы. Все они попадали в двадцатку лучших до 1977 года. В 1977 году оба выпущенных сингла достигли пика только на #32 и #35. Их последний сингл "Touch Me When We're Dancing", вошедший в топ-20 в 1981 году, достиг пика на отметке #16. Это было расценено как успешное "возвращение" Carpenters, однако Карен скончалась всего два года спустя.
Карен также записала свой первый и единственный сольный альбом под названием "Karen Carpenter" в 1979-1980 годах, в то время как ее брат Ричард взял отпуск, чтобы оправиться от зависимости от снотворного, отпускаемого по рецепту. Альбом не был выпущен при жизни Карен и пролежал в хранилищах A&M до 1996 года, когда Ричард Карпентер наконец почувствовал, что пришло время его выпустить. Карен посвятила свой сольник брату: "Посвящается моему брату Ричарду... От всего сердца...". Поклонники Карен неоднозначно восприняли ее сольный альбом, но большинство считает, что альбом был достаточно сильным, чтобы быть выпущенным в то время, когда он был записан, и имел бы несколько сильных хитов для певицы. Однако Карен решила отложить альбом после того, как он был негативно воспринят властями A&M Records и ее братом.
