Сыновья российских еврейских иммигрантов, Роберт и Ричард Шерман начали писать песни вместе в 1951 году по заданию своего отца, автора песен для Tin Pan Alley Эла Шермана. Братья писали вместе и с разными партнерами по написанию песен на протяжении всего десятилетия.
В 1958 году Роберт основал музыкальную издательскую компанию Music World Corporation. Позднее она стала сотрудничать с издательским подразделением Диснея, связанным с BMI, Wonderland Music Company. В том же году братья Шерман получили свой первый хит из первой десятки с песней "Tall Paul", которую исполнила мышонок Джуди Хэрриет на лейбле Surf Records. Песню также исполняла мышонок Аннет Фуничелло. Успех этой песни привлек внимание Уолта Диснея. Затем он нанял братьев Шерман в качестве штатных авторов песен для студии Уолта Диснея. Первой песней, которую они написали по личному заказу Уолта Диснея, была "Strummin' Song" в 1961 году. Она была использована в телевизионном фильме Аннет Фуничелло под названием The Horsemasters.
Работая в компании Disney, братья Шерман написали больше музыкальных партитур к кинофильмам, чем все остальные авторы песен за всю историю кино. Они также написали, пожалуй, самую известную песню "Мир тесен (в конце концов)" для Всемирной выставки в Нью-Йорке в 1964 году. С тех пор некоторые утверждают, что эта песня стала самой переводимой и исполняемой песней на Земле, хотя это в основном связано с тем, что она звучит на одноименном аттракционе диснеевского парка развлечений "It's a small world".
В 1965 году братья Шерман получили две премии "Оскар" за фильм "Мэри Поппинс", в который вошли песни "Feed The Birds", "Supercalifragilisticexpialidocious" и оскароносная "Chim Chim Cher-ee". С момента первого показа "Мэри Поппинс" Шерманы заработали девять номинаций на премию "Оскар", две премии "Грэмми", четыре номинации на премию "Грэмми" и 23 альбома с золотыми и платиновыми сертификатами.
Роберт и Ричард Шерман работали непосредственно на Уолта Диснея, создавая партитуры для живых музыкальных фильмов "Самый счастливый миллионер" и "Единственный и неповторимый, настоящий, оригинальный семейный оркестр" до самой смерти Диснея в 1966 году. После ухода из компании братья работали внештатно как авторы песен над партитурами кинофильмов, телевизионных шоу, тематических выставок в парках и сценических мюзиклов.
Их первое задание, не связанное с Диснеем, было связано с кинофильмом Альберта Р. Брокколи "Читти-читти-банг-банг" для компании United Artists в 1968 году. Эта картина принесла братьям третью номинацию на премию "Оскар" в категории "Лучшая оригинальная песня" за особенно запоминающуюся заглавную песню.
В 1970 году Шерманы вернулись в Disney на короткое время, где они завершили работу над фильмами "Аристократы" и "Бедкнобс и Брумстик". Последний фильм принес братьям четвертую и пятую номинации на премию "Оскар". В 1972 году вышел фильм "Снупи возвращается домой", за который братья получили номинацию на премию "Грэмми".
В 1973 году братья Шерман также вошли в историю, став единственными американцами, получившими Первый приз на Московском кинофестивале за фильм "Том Сойер", к которому они также были авторами сценария.
В 1976 году спектакль "Туфелька и роза" был выбран Королевским командованием в качестве спектакля года. На спектакле присутствовала королева-мать Елизавета. Современная музыкальная версия классической истории о Золушке, "Туфелька", также включала песни, партитуру и сценарий братьев Шерман. За этот фильм братья получили еще две номинации на премию "Оскар". В том же году братья Шерман получили свою звезду на голливудской "Аллее славы" прямо напротив Китайского театра Граумана.
Среди других самых кассовых фильмов братьев Шерман - "Книга джунглей" (1967), "Аристократы" (1970), "Ловушка для родителей" (1961), "Ловушка для родителей" (1998), "Паутина Шарлотты" (1973), "Гекльберри Финн" (1974), "Много приключений Винни-Пуха" (1977), "Снупи, вернись домой" (1972), "Беднобс и Брумстик" (1971), "Малыш Немо: Приключения в Слумберленде (1989).
Вне кинематографа их номинированный на премию "Тони" популярный хит Over Here! (1974) стал самым кассовым оригинальным бродвейским мюзиклом того года. Братья Шерман также написали множество самых продаваемых песен, включая "You're Sixteen", которая дважды попадала в десятку лучших в "Горячей сотне" Биллборда: сначала с Джонни Бернеттом в 1960 году, а затем под №1 с Ринго Старром более тринадцати лет спустя. В десятку лучших хитов также вошли "Pineapple Princess", "Let's Get Together" и другие.
В 2000 году братья Шерман написали партитуру песен для диснеевского фильма "Тигруля". Этот фильм стал первым крупным фильмом братьев для компании Disney за более чем 28 лет.
В 2003 году четыре мюзикла братьев Шерман вошли в десятку любимых детских фильмов всех времен по результатам общенационального опроса, проведенного британской телекомпанией BBC. Наиболее примечательно, что "Читти-читти-банг-банг" 1968 года возглавил список под номером 1.
В более поздние годы, когда Роберт переехал в Лондон, братья написали много новых песен для сценических мюзиклов "Chitty Chitty Bang Bang" и "Mary Poppins", поставленных компанией Disney и Камероном Макинтошем.
За свой вклад в киноиндустрию братья Шерман имеют звезду на Голливудской аллее славы по адресу 6918 Hollywood Blvd. 9 июня 2005 года они были введены в Зал славы авторов песен. 16 ноября 2006 года состоялась премьера "Мэри Поппинс" в театре "Нью Амстердам" на Бродвее.
17 ноября 2008 года братья Шерман получили Национальную медаль искусств, которая является высшей наградой, вручаемой художникам правительством Соединенных Штатов. Награда была вручена президентом США Джорджем Бушем на церемонии в Восточном зале Белого дома.
22 мая 2009 года в кинотеатрах был показан фильм "Парни: история братьев Шерман", посвященный этой паре. Режиссером и продюсером фильма выступили их сыновья, Грегори В. Шерман и Джефф Шерман. Фильм был выпущен компанией Walt Disney Pictures.
В октябре 2009 года компания Disney выпустила сборник из 59 треков на двух компакт-дисках, посвященный их работе на студии в течение сорока двух лет. Диск называется "The Sherman Brothers Songbook".
11 марта 2010 года братьям Шерман было вручено Окно на главной улице Диснейленда в Анахайме, Калифорния, в честь их вклада в тематические парки Диснея. 17 мая 2010 года братья Шерман получили награду "За достижения в карьере" на торжественной церемонии вручения наград The Theatre Museum's 2010 в Нью-Йорке.