Первая битва при Винчестере произошла 25 мая 1862 года в округе Фредерик и Винчестере (штат Вирджиния) и их окрестностях во время Гражданской войны в США. Сражение стало победой в кампании генерал-майора армии Конфедерации Томаса Дж. "Стоунволла" Джексона в долине Шенандоа. Джексон охватил правый фланг армии Союза под командованием генерал-майора Натаниэля П. Бэнкса. Союзные войска отступили через реку Потомак в Мэриленд. Из-за путаницы среди командиров Конфедерации Джексон не смог преследовать Бэнкса в Мэриленде.