Харрис А. Смайлер был одним из первых четырех осужденных, казненных на электрическом стуле в тюрьме Синг-Синг в Оссининге, штат Нью-Йорк. Он был казнен в возрасте 32 лет 7 июля 1891 года вместе с Джеймсом Слокумом (22 года), Джозефом Вудом (21 год) и Шихиком Джудиго (35 лет). Пятым осужденным, казненным на электрическом стуле в Синг-Синге, был Мартин Д. Лоппи (51 год) 7 декабря 1891 года. Остальные из первых десяти осужденных, казненных на электрическом стуле в Синг-Синг, были следующими: Чарльз МакЭлвейн (20 лет) 8 февраля 1892 года, Иеремия Котте (40 лет) 28 марта 1892 года, Фред МакГуайр (24 года) 19 декабря 1892 года, Джеймс Л. Гамильтон (40 лет) 3 апреля 1893 года и Карлайл Харрис (23 года) 8 мая 1893 года. Электрический стул был установлен в тюрьме Синг-Синг в 1891 году, всего через год после того, как он был впервые использован для казни Уильяма Кеммлера в тюрьме Оберн, также в штате Нью-Йорк. К концу десятилетия этим способом были казнены 29 заключенных.