Крис Тайл знал, что хочет создать струнную группу из пяти человек, в которую войдут мандолина, скрипка, банджо, акустическая гитара и контрабас. Тайл также хотел, чтобы в группе играл его друг и скрипач Гейб Витчер, но не знал, какой именно он хочет видеть эту группу. На фестивале Telluride Bluegrass Festival в Колорадо Тайл познакомился с банджоистом Ноамом Пикелни и позже сказал, что "каждая нота, которую он играл, была тем, что я хотел бы сыграть". В то время Тайл решил, что хочет "поставить свою печать" на обычную блюграсс-группу. Тайл хотел найти пять человек, чтобы создать группу из пяти человек, которую он планировал. Он уже нашел исполнителей на скрипке, банджо и мандолине, поэтому ему оставалось найти контрабасиста и акустическую гитару. Басист, которого искал Тайл, оказался Грегом Гаррисоном, другом Ноама Пикелни. До этого Пикелни играл с Гаррисоном в группе Leftover Salmon. Гитаристом, который был нужен Тайлу, стал Крис Элдридж, известный как участник группы Infamous Stringdusters. Эти пять человек встретились в Нэшвилле в один из дней 2005 года и решили "сделать вместе что-нибудь музыкальное". Через несколько дней группа встретилась снова, "чтобы спустить кучу денег, выпить слишком много вина, съесть стейк и [поговорить] о наших неудачных отношениях". В тот вечер они создали блюграсс-группу.
Через несколько месяцев группа решила записать альбом. Альбом был записан за два дня в студии Sear Sound Recording Studios в Нью-Йорке. Альбом был записан не цифровым, а старым добрым способом: на пленку. В интервью американскому журналу Guitar Player Крис Тайл рассказал о том, как записывался альбом How to Grow a Woman from the Ground:
| " | Он был записан в Sear Sound в Нью-Йорке с использованием двух винтажных микрофонов Telefunken ELA M 251 E с предусилителем Forsell Technologies FetCode. Большая часть была записана на ту же самую двухдорожечную пластинку Studer 1", которая использовалась для микширования Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band! Все было сведено вживую, и я решил никогда больше не записываться в наушниках, если только это не будет абсолютно необходимо. Наушники - это полная чушь, потому что вы находитесь в своем собственном маленьком мирке, играя на миксе, который никто, кроме вас, никогда не услышит. В чем смысл? | " |
Альбом How to Grow a Woman from the Ground был спродюсирован Тайлом, а единственными музыкантами на альбоме была группа, которую выбрал Тайл. Эта группа позже была названа "How to Grow a Band".