Срок полномочий мэра в Чикаго составлял один год с 1837 по 1863 год, когда он был увеличен до двух лет. В 1907 году он был снова увеличен до четырех лет, что соответствует нынешней продолжительности. До 1861 года муниципальные выборы проводились в марте. В том же году, согласно законодательству, они были перенесены на апрель. Однако в 1869 году время выборов было перенесено на ноябрь, а сроки, истекающие в апреле того же года, были удлинены. В 1875 году день выборов снова перенесли на апрель, проголосовав за то, чтобы город действовал в соответствии с Законом о городах и деревнях 1872 года. Лестер Л. Бонд исполнял обязанности мэра, когда Джозеф Медилл уехал в турне по Европе. Томас Хойн выиграл выборы мэра, но не смог стать мэром, поэтому выборы стали недействительными. С 1995 года ни один мэр не может баллотироваться от какой-либо политической партии, они считаются беспартийными.