Сингапур направлял спортсменов на большинство летних Олимпийских игр, проводимых с 1948 года. Страна была создана как отдельная колония Британской короны от проливных поселений примерно за три месяца до начала летних Олимпийских игр 1948 года. Она направляла команду на Игры до 1964 года. В то время Сингапур был частью Малайзии. В команду из Малайзии входили люди из Сингапура. Когда Сингапур стал независимым от Малайзии в 1965 году, страна снова стала посылать свою собственную команду. После этого она отправляла команду на каждую летнюю игру, кроме 1980 года. Страна бойкотировала игры 1980 года наряду со многими другими странами. Спортсмены из Сингапура не принимали участие ни в каких зимних Олимпийских играх.

Страна завоевала четыре олимпийские медали. Первую медаль завоевал Тан Хоу Лян, который в 1960 году завоевал серебряную медаль в легкой атлетике. В настольном теннисе Цзин Чжун Хун и Ли Цзявей приблизились к завоеванию медалей в Сиднее в 2000 году. Они финишировали на четвертом месте. Они также заняли четвертое место на Олимпийских играх 2004 года в Афинах. Сингапур отправил многих спортсменов на Олимпиаду в Пекин в 2008 году. Было ощущение, что это их лучший шанс выиграть медаль с 1960 года. Это оказалось правдой.

В Пекине Ли вместе с Фэном Тяньвэем и Ван Юегу обыграли в полуфинале женскую сборную Южной Кореи по настольному теннису. Благодаря этому они вышли в финальный матч и завоевали как минимум серебряную медаль. Сингапур уступил Китаю в финале за золотую медаль.