До игры в НХЛ Герин отыграл 2 сезона в студенческом хоккее в составе команды "Бостон Колледж Иглз". В 1989 году он был выбран командой "Нью-Джерси Девилз" под общим 5-м номером на драфте НХЛ. Он провел в составе "Дьяволов" 7 сезонов и выиграл с ними Кубок Стэнли в 1995 году.
4 января 1998 года "Дьяволы" обменяли Герина вместе с Валерием Зелепукиным в "Эдмонтон Ойлерз" в обмен на Джейсона Арнотта и Брайана Мьюира. Герин отыграл 4 сезона в составе "Ойлерз".
15 ноября 2000 года "Ойлерз" обменяли его в "Бостон Брюинз" в обмен на Энсона Картера, выбор "Бостона" в 1-м (Алеш Хемски) и 2-м (Даг Линч) раундах драфта НХЛ 2001 года. Герин отыграл 2 сезона в составе "Брюинз" и в своем последнем сезоне записал на свой счет 41 гол.
3 июля 2002 года Герин подписал пятилетний контракт на 45 миллионов долларов с командой "Даллас Старз", став свободным агентом.
Он играл не так хорошо, как ожидалось, во время его пребывания в составе "Старз". В сезоне НХЛ 2005-06 годов он набрал всего 40 очков, и "Старз" решили выкупить его контракт. Далласу пришлось выплатить Герину две трети оставшейся зарплаты по его контракту, которая была распределена на два года.
3 июля 2006 года он подписал однолетний контракт с клубом "Сент-Луис Блюз" на сумму 2 миллиона долларов. В составе "Блюз" Герин играл в одной линии со своим бывшим партнером по команде "Ойлерз" Дагом Весом. В составе "Блюз" Герин отыграл 1 сезон. Он забил 61 гол и набрал 47 очков. Герин был выбран для участия в Игре всех звезд 2007 года, которую проводили "Даллас Старз". Несмотря на то, что его критиковали за игру в Далласе, Гуэрин был встречен бурными аплодисментами болельщиков. 2 февраля 2007 года он стал 214-м игроком НХЛ, сыгравшим в 1 000 игр.
27 февраля 2007 года "Блюз" обменяли Герина в "Сан-Хосе Шаркс" в обмен на Вилле Ниеминена, Джея Баррибалла и условный выбор первого раунда. Он сыграл с ними 16 матчей регулярного чемпионата.
5 июля 2007 года Герин подписал двухлетний контракт с командой "Нью-Йорк Айлендерс". 9 июля 2007 года "Айлендерс" назначили Герина капитаном команды. Таким образом, Герин стал 11-м капитаном в истории "Айлендерс". В составе "Айлендерс" он отыграл 2 сезона.
4 марта 2009 года "Айлендерс" обменяли Герина в "Питтсбург Пингвинз" в обмен на выбор третьего раунда в драфте НХЛ 2009 года. 12 июня 2009 года Герин стал обладателем Кубка Стэнли после того, как "Пингвины" победили "Детройт Ред Уингз" со счетом 2:1 в 7-й игре на "Джо Луис Арене". 29 июня 2009 года Герин подписал с "Пингвинами" однолетний контракт с сильно сниженной зарплатой до конца сезона НХЛ 2009-10 годов. Ему не был предложен контракт на сезон НХЛ 2010-11.
7 сентября 2010 года "Филадельфия Флайерз" пригласила Герина в свой тренировочный лагерь на пробное занятие. Они отпустили его 4 октября перед началом регулярного сезона.
6 декабря 2010 года Герин объявил об уходе из профессионального хоккея и о том, что он уходит из команды "Питтсбург Пингвинз". 6 июня 2011 года он был принят на должность тренера по развитию игроков в "Пингвинах". 6 июня 2014 года генеральный менеджер "Пингвинов" Джим Рутерфорд объявил, что Герин получает должность помощника генерального менеджера команды.
В 2013 году Герин был введен в Зал хоккейной славы США вместе со своим бывшим товарищем по команде Дагом Уэйтом.
