В 1995 году он перешел в Merrill Lynch на должность главы азиатского валютного отдела в Сингапуре. В том же году его повысили до руководителя глобального отдела Merrill по обмену валют, расположенного в Лондоне, где он, возможно, зарабатывал около 2,25 миллиона долларов США в год, включая бонусы, что составляет около 5 миллионов новозеландских долларов по курсу 2001 года. Некоторые коллеги называли его "улыбающимся убийцей" за то, что он сохранял свою обычную жизнерадостность, увольняя десятки (по некоторым данным, сотни) сотрудников после больших убытков от российского финансового кризиса 1998 года. С 1999 по 2001 год он был членом Комитета по иностранной валюте Федерального резервного банка Нью-Йорка.
| Parl. | Электорат | Список поз. | Вечеринка |
| 47-й | Хеленсвилл | 43 | Национальная |
| 48-й | Хеленсвилл | 7 | Национальный |
| 49-й | Хеленсвилл | 1 | Национальная |
Премьер-министр (2008-2016)
Ки стал премьер-министром после всеобщих выборов 8 ноября 2008 года, которые положили конец девятилетнему правлению лейбористов под руководством Хелен Кларк. Национальная партия, продвигавшая политику "перемен", получила 45% голосов избирателей и 59 из 122 мест в парламенте, с большим отрывом от Лейбористской партии, которая получила 43 места.
Ки был приведен к присяге в качестве премьер-министра 19 ноября 2008 года вместе со своим новым кабинетом. Его первым международным мероприятием в качестве премьер-министра стала 20-я встреча АТЭС в Перу на следующий день.
Ки объявил, что покинет пост премьер-министра и лидера Национальной партии с 12 декабря 2016 года.