Хенман очень быстро поднялся в рейтинге. К 1994 году, через год после перехода в профессионалы, он был 200-м в мире. К 1996 году он был в тридцатке лучших. В 1995 году он стал первым игроком, который был дисквалифицирован на Уимблдонском турнире. Из-за того, что он был зол во время матча, он очень сильно ударил мячом по девушке с мячом, и мяч попал ей в голову.
В 1998 году он вошел в десятку лучших теннисистов мира. В том же году он вышел в полуфинал Уимблдона. В 2001 году он провел хороший год на Уимблдоне, победив Роджера Федерера в прямом сете. Он дошел до полуфинала, но был побежден Гораном Иванишевичем. В 2004 году он вышел в полуфинал Ролан Гаррос во Франции, но проиграл Гильермо Кориа. Ближе к концу своей карьеры Хенман стал играть не так хорошо. В итоге он опустился на 63 строчку в мировом рейтинге. В 2005 году он был выбит из второго круга Уимблдона Роджером Федерером. В это время у него также было много травм, в том числе много травм в важные моменты матчей.
В 2003 году он получил титул OBE, а в 2005 году был нарисован королевским художником Кристианом Фурром. []
Последний Уимблдон Хенмана стал разочарованием. Он проиграл во втором круге Фелисиано Лопесу из Испании. Вскоре после этого он объявил о своем уходе из спорта. Он провел пресс-конференцию 23 августа 2007 года, чтобы сделать это официально.
