В детстве Тренчарду было трудно учиться. Он провалил множество тестов и только сейчас поступил на службу в британскую армию в качестве офицера. Сначала Тренчард отправился с армией в Индию, а затем попросился в Южную Африку, потому что хотел участвовать в англо-бурской войне. Во время боевых действий Тренчард был ранен в грудь и из-за повреждения спины не мог нормально ходить. Он вернулся в Англию, где врач посоветовал ему поехать в Швейцарию, потому что там воздух лучше, чем в Англии. Тренчарду стало скучно, и он начал заниматься бобслеем. После падения на быстром вираже Тренчард смог нормально ходить - потому что его спина была вылечена. После того как его здоровье стало еще лучше, Тренчард вернулся на войну в Южную Африку.
В 1912 году Тренчард научился летать и вступил в Королевский летный корпус. Он стал вторым по значимости человеком в Центральной летной школе в Англии и занимал несколько важных должностей в Королевском летном корпусе во время Первой мировой войны. С 1915 по 1917 год Тренчард командовал Королевским летным корпусом во Франции. В 1918 году он на короткое время стал первым командиром Королевских ВВС. Затем он вернулся во Францию, чтобы возглавить бомбардировочные удары Королевских ВВС по Германии. В 1919 году Уинстон Черчилль снова назначил его командующим Королевскими ВВС. В течение следующих 10 лет Тренчард создавал тренировочные базы ВВС и следил за тем, чтобы они использовались для обеспечения соблюдения закона в некоторых частях Британской империи. В 1930-х годах Тренчард возглавлял лондонскую полицию (Столичную полицию) и, будучи уже пожилым человеком, ратовал за сохранение больших RAF. В наше время некоторые люди говорят, что Тренчард был одним из первых, кто выступал за стратегическое бомбометание.
