Челси" начал свою историю в 1905 году и играл во втором дивизионе лиги. Свой первый трофей они завоевали в 1955 году, став чемпионами первого дивизиона. Они выигрывали Кубок Англии в 1970, 1997, 2000 и 2007 годах. Кубок Лиги они выигрывали в 1965, 1998, 2005 и 2007 годах. В 1970-х годах "Челси" не смог удержаться в первом дивизионе из-за финансовых трудностей. В 1990-х годах они претендовали на титул Премьер-лиги. Они были близки к этому, но выиграли его только в 2005 и 2006 годах.
В 2003 году российский миллиардер Роман Абрамович приобрел "Челси" и вложил много капитала, чтобы нанять новых футболистов. Он также нанял Луиса Фелипе Сколари в качестве менеджера клуба. Абрамович также нанял Питера Кеньона в качестве исполнительного директора, чтобы тот отвечал за коммерческие стратегии клуба. Это сделало "Челси" все более мощным, и они выигрывали Премьер-лигу несколько лет подряд. Третий подряд титул Премьер-лиги ускользнул из рук "Челси" после того, как они не смогли победить "Арсенал" на стадионе "Эмирейтс", и "Манчестер Юнайтед" завоевал свой девятый титул чемпиона за пятнадцать попыток.
20 сентября 2007 года очень успешный менеджер Жозе Моуриньо покинул клуб по "обоюдному согласию". Этот уход произошел всего через несколько дней после шокирующе плохого выступления, в результате которого "Челси" едва вырвал ничью 1:1 в матче Лиги чемпионов против норвежского клуба "Русенборг Б.К.". После ухода Моуриньо, "Челси" назначил директором по футболу Аврама Гранта, бывшего менеджера сборной Израиля с 2002 2006новым менеджером клуба до мая. 2008. Грант возглавил клуб, когда "Челси" отставал в "гонке за титулом" Премьер-лиги от "Манчестер Юнайтед" и "Арсенала", и сумел удержать "Челси" в борьбе за лигу до последней игры сезона. Он впервые вывел "Челси" в финал Лиги чемпионов, а также в финал Кубка Карлинга, но в конце сезона он был уволен вместе с помощником Хенком тен Кейтом. Грант был уволен с работы после поражения в финале от "Манчестер Юнайтед" в серии пенальти со счетом 5:6, и в августе его заменил Луис Фелипе Сколари, тогдашний тренер сборной Португалии. Однако после неудачных результатов Сколари был уволен 9 февраля, 2009. Гус Хиддинк возглавил клуб до конца сезона. В начале июня они играли в финале Кубка Англии против "Эвертона", где "Челси" выиграл со счетом 2:1 после голов Фрэнка Лэмпарда и Дидье Дрогба. В том финале Луи Саха из "Эвертона" забил самый быстрый гол в истории Кубка Англии - за 25 секунд. Неделю спустя бывший менеджер "Милана" Карло Анчелотти был назначен новым менеджером "Челси". Антонио Конте был их менеджером до июля 2018 года и помог им выиграть титул чемпиона 2016/17. Фрэнк Лэмпард, бывший игрок "Челси", является нынешним менеджером "Челси".