В средневековые времена область Каван была частью Восточного Брейфна по имени его правящей гэльской семьи. Эта область была разделом королевства Брейфни в 11 веке. По этой причине графство также иногда называют графством Брейфни. Природный ландшафт, состоящий из холмов Друмлин и озер, служил хорошей защитой от захватчиков.
Исторически Каван был частью западной провинции Коннахт, но был передан Ольстеру в 1584 году, когда Брейфн был отделен и стал графством Каван. На юге область Лаф Шилин была частью Лейнстера до конца XIV века.
Части Кавана находились под влиянием норманнов с двенадцатого века. Остатки нескольких зданий того времени до сих пор можно увидеть в Кастлерахане и замке Клогх Оугтер. В графстве также есть остатки ранних аббатств, например, в Драмлейне и на острове Тринити.
Плантация Ольстера, начавшаяся в 1610 году, привела к заселению и возникновению нескольких новых городов на территории графства, таких как Бейлиборо, Кутхилл, Киллешандра и Вирджиния. Существующие города, такие как Каван и Белтурбет, со временем стали более важными торговыми центрами. Войны, направленные на борьбу с Плантацией, привели лишь к дальнейшим плантациям английских и шотландских поселенцев в графстве и зарождению процветающей льняной и льняной промышленности.
