Суперкубок XX был 20-м по счету Суперкубком. Игра состоялась в Луизианском Супердоме 26 января 1986 года. Игра проходила между командами 15-1 "Чикаго Беарз" из NFC и 11-5 "Нью-Ингленд Пэтриотс" из AFC. Национальный гимн игры исполнил Уинтон Марсалис, а в перерыве шоу выступила группа Up With People. Медведи" выиграли свой первый Суперкубок со счетом 46:10, но не поехали в Белый дом из-за взрыва космического челнока "Челленджер". В 2010 году "Медведи" все же посетили Белый дом, хотя Уолтер Пэйтон и Дэйв Дуэрсон не присутствовали там из-за своих смертей.
Суперкубок XX
Игра
Игра началась неудачно для "Медведей", когда Уолтер Пэйтон потерял мяч, и мяч оказался у "Новой Англии". Кикер Тони Франклин забил первым за "Патриотов". Позже "Медведи" забили, когда Кевин Батлер отбил 2 филд-гола, а затем Мэтт Сухи забил гол. Во 2-й четверти Джим Макмахон забил тачдаун, а затем Батлер забил еще один филд-гол. В третьей четверти "Медведи" забили 3 тачдауна, а в четвертой четверти "Новая Англия" наконец-то забила тачдаун, но квотербек "Патриотов" Стив Гроган был атакован в конечной зоне и получил 2 очка.
Самый ценный игрок (MVP)
MVP Суперкубка стал защитник "Медведей" Ричард Дент, который сделал 1,5 сэка - часть игры "Медведей", набравших максимальное количество сэков в Суперкубке - 7, и 2 вынужденных падения.