За свою карьеру в НФЛ (длившуюся с 1996 по 2010 год) Оуэнс проявил много таланта в пяти командах, за которые он выступал. Однако он вызвал еще больше споров (аргументов). Оуэнс был известен своим трэш-токингом, празднованиями тачдаунов (часто больше для того, чтобы подколоть соперника, чем для того, чтобы подбодрить свою команду), а также драмами вне поля, где он помог нескольким тренировкам без рубашки, вел реалити-шоу (The T.O. Show) и был моделью для компаний по производству одежды. Несмотря на все внимание к нему, Оуэнс никогда не выигрывал Суперкубок. Оуэнс - единственный игрок, забивавший за все 32 команды лиги. (На самом деле он забивал всем им по крайней мере дважды).
Сан-Франциско 49ерс
Оуэнс был задрафтован командой "Сан-Франциско 49ерс" в 3-м раунде драфта НФЛ 1996 года. Это объединило Оуэнса с Джерри Райсом. Первый гол в карьере Оуэнса состоялся после 45-ярдового тачдауна от Стива Янга в игре против "Цинциннати Бенгалс", что позволило сравнять счет в победном матче. Впоследствии Оуэнс стал главной угрозой в Сан-Франциско.
В 2000 году Оуэнс насмехался (дразнил) над командой "Даллас Ковбойз" после того, как дважды забил гол от квотербека Джеффа Гарсии. Так как "Ковбои" были дома, Оуэнс дважды встал во время празднования на звезду "Далласа". Это привело к тому, что бегущий защитник "Ковбоев" Эммитт Смит врезался шлемом в газон, чтобы поквитаться после того, как сам забил гол. Оуэнс забил во второй раз и снова встал на звезду. Однако защитник Джордж Тиг сбил Оуэнса с ног. Оуэнс был вызван за неспортивное поведение и отстранен на неделю своим главным тренером, а Тиг был удален официальными лицами.
Впоследствии Оуэнс выхватывал помпоны у болельщиц 49ers и болел вместе с ними, а также доставал из носка острый карандаш, чтобы расписаться на мяче для тачдауна.
Отъезд из 49
После размолвки с некоторыми членами руководства 49ers, Оуэнс и команда решили расстаться после сезона 2003 года. Квотербек "Филадельфии" Донован Макнабб хотел, чтобы Оуэнс стал "Орлом", как и многие фанаты "Орлов". Оуэнс был обменян в команду "Балтимор Рэйвенс", но Оуэнс оспорил право "49ers" на сделку и дал понять, что не хочет переходить в "Балтимор". В итоге Оуэнс выиграл дело и был отправлен в "Филадельфию Иглз" после того, как "Рейвенс", "49ерс" и "Иглз" согласились на редкий обмен между тремя командами.
Филадельфия Иглз
Оуэнс провел отличный сезон в 2004 году на поле (поймал 14 ТД), несмотря на сломанную ногу защитника "Ковбоев" Роя Уильямса. Главным праздником Оуэнса стало копирование танца полузащитника "Рэй Льюиса" в победе над "Воронами". Ти-О помог команде "Филадельфия Иглз" принять участие в Супербоуле XXXIX. Однако спорность Оуэнса достигла своего апогея. Он несколько раз враждовал с Макнаббом и руководством "Иглз". В 2005 году он был отстранен от игры на большую часть сезона. Это было последнее время работы Оуэнса в "Иглз".
Даллас Ковбойз
В 2006 году Оуэнс подписал трехлетний контракт с командой "Даллас Ковбойз". Оуэнс (и звездный КБ Тони Ромо) наслаждались хорошими тремя годами. Примечательными празднованиями тачдаунов в составе "Ковбоев" были сон на мяче и захват попкорна болельщиком, чтобы сбросить его в маску. Единственный другой спорный момент, когда Оуэнс был в составе "Ковбоев", - это когда он плюнул в лицо защитнику ДеАнджело Холлу, который, по словам Оуэнса, "весь день был у него на лице". Оуэнс был оштрафован, но два игрока помирились с помощью Дейона Сандерса. Оуэнс хорошо играл в "Далласе", но после сезона 2008 года был уволен.
Баффало Биллз
Оуэнс подписал контракт с "Баффало Биллз" в 2009 году. В течение своего единственного сезона в "Баффало" он играл довольно хорошо. Он также поймал 98-ярдовый тачдаун пас, что стало рекордом карьеры. Однако Оуэнс не показал тех результатов, на которые рассчитывали в "Баффало", когда платили ему зарплату, и поэтому его не переподписали. Однако Оуэнса похвалили за то, что он не жаловался публично, тем более что это было бы очень легко, ведь дела у "Биллз" шли так плохо.
Цинциннати Бенгалс
В команде Cincinnati Bengals Оуэнс и его друг Чад Очосинко, который так же праздновал тачдауны, были в одной команде. Оуэнс возглавил команду "Бенгалс" (включая Очосинко), набрав 983 ярда, но получил травму и пропустил две последние игры сезона 2010 года. Оуэнс был допущен к игре только в октябре 2011 года. Никто не хотел подписывать с ним контракт.
Аллен Вранглерс
Оуэнс подписал контракт с Allen Wranglers из Indoor Football League на весенний сезон 2012 года. Он также был их совладельцем. Оуэнс поймал три тачдауна в своей первой игре за "Вранглерс". Однако в это время появились сообщения о том, что Оуэнс разорился.
