Сезон 1998-99 НХЛ был 82-м регулярным сезоном Национальной хоккейной лиги. Двадцать семь команд провели по 82 игры.
Команда "Даллас Старз" заняла первое место в регулярном чемпионате. Они выиграли чемпионат Кубка Стэнли у "Баффало Сэйбрз" благодаря спорному голу Бретта Халла в овертайме.
Вратари продолжали править лигой; только две команды, "Торонто Мейпл Лифс" и "Нью-Джерси Девилс", забивали в среднем более трех голов за игру. Кроме того, ни один игрок не достиг отметки в 50 голов. Во втором регулярном сезоне было зафиксировано 160 шатаутов.