Банда Бена Холла грабила путешественников на дорогах, почтовые кареты, золотые эскорты, гостиницы, фермерские дома и даже захватывала целые города. Полиция, казалось, была не в состоянии остановить банду. Сначала люди думали, что это забава, что полицию выставили дураками. Гилберт и Джон О'Милли совершили первое дневное ограбление банка в Австралии в июле 1863 года. Они прискакали в город Каркоар и попытались забрать деньги из банка. Человек, работавший в банке, выхватил пистолет и дважды выстрелил. Гилберт и О'Милли выбежали из банка, быстро сели на лошадей и ускакали.
Но поскольку количество грабежей продолжалось, люди стали бояться и хотели, чтобы правительство что-то предприняло. В 1864 году Гилберт убил полицейского, сержанта Эдмунда Парри, во время ограбления недалеко от Джугионга. Полиция стала срочно разыскивать Гилберта.
В Спрингфилде, недалеко от Гоулберна, Гилберт пытался ограбить четырех молодых братьев. Мальчики выстрелили из ружей и не пустили разбойников. Гилберт попытался застрелить одного из мальчиков, но его украденная скаковая лошадь (по кличке "Молодой Уэверли") встала на пути. Лошадь тут же умерла, и Гилберт оказался в ловушке под мертвой лошадью. Люди подумали, что это было очень смешно: опасного разбойника группа мальчишек выставила дураком.
В 1865 году еще один полицейский был убит другим членом банды, Джоном Данном. Члены банды были объявлены вне закона. Это означало, что они могли быть убиты кем угодно и когда угодно. Полицейские застрелили Бена Холла возле Форбса 5 мая 1865 года. 13 мая 1865 года Гилберт и Данн спрятались в доме Джона Келли (деда Данна). Келли сообщил полиции в Биналонге, где прячутся два разбойника, чтобы получить вознаграждение. Полиция пришла в дом, но Гилберт и Данн вылезли через окно и побежали вниз к ручью Биллабонг, чтобы скрыться в буше. Констебль Кинг был ранен в ногу, а Данн - в руку. Гилберт был застрелен, когда остановился, чтобы выстрелить в констебля Джона Брайта. После дознания, в ходе которого было установлено, как он умер, его похоронили в Биналонге, на поле, где полицейские держали своих лошадей. Гилберт был плохим преступником. Он участвовал в 630 ограблениях. Данн сбежал, но через шесть месяцев был схвачен. Его повесили в Сиднее в марте 1866 года.