Конъюгированная система

В химии конъюгированная система представляет собой систему соединенных р-орбиталов с делокализованными электронами. Конъюгированные системы создаются несколькими кратными связями, каждая из которых разделена единичными связями. В целом, конъюгированные системы могут снижать общую энергию молекулы и увеличивать ее устойчивость. Они могут содержать одиночные пары, радикалы или ионы карбения. Соединение может быть циклическим, ациклическим, линейным или смешанным. В большинстве случаев атомы в молекуле удерживаются вместе едиными связями (когда орбиты соседних атомов накладываются друг на друга). Молекулы, имеющие сопряженную систему, обладают уникальными свойствами, отличными от обычных соединений, создаваемых при совместном использовании делокализованных электронов многими атомами.

Сопряжение - это наложение одного р-орбитала на другой через сигма-связь (или одиночную связь), которая находится между ними. (d-орбиталы больших атомов также могут вносить свой вклад в спряженную систему).

Сопряженная система имеет область перекрывающихся р-орбиталов, соединяющих единичные связи, которые находятся между собой. Они позволяют делокализовать пи-электроны по всем соседним выровненным р-орбиталам. Пи-электроны принадлежат не одной связи или атому, а группе атомов.

Самые крупные сопряженные системы (с наибольшим количеством общих электронов) находятся в графите, проводящих полимерах и углеродных нанотрубках.

Механизм

Различные типы молекулярных структур могут привести к спряжению. Для спряжения все соседние атомы в цепочке должны иметь доступный р-орбитал. Во многих случаях конъюгированные системы представляют собой серии одиночных связей, каждая из которых сопровождается двойной связью. Существуют и другие системы. Например, фуран (см. рисунок) - это пятичленное кольцо с двумя чередующимися двойными связями и кислородом в положении 1. Кислород в фуране имеет две одинокие пары, одна из которых заполняет р-орбитал на этой позиции. Электрон одиночной пары делает возможным спряжение на пятичленном кольце. Наличие азота в кольце может быть источником пи-орбиталей, необходимых для спряжения. Кроме того, пи-орбитали, необходимые для спряжения, могут поступать из замещающих групп α в кольцо, таких как: карбонильная группа (C=O), иминовая группа (C=N), виниловая группа (C=C) или анион.

Хромофоры

Сопряженные системы - это главное, из чего состоят хромофоры. Хромофоры - это светопоглощающие части молекулы, которые могут привести к тому, что соединение будет иметь видимый цвет. Хромофоры часто присутствуют в различных органических соединениях, а иногда и в полимерах, окрашенных или светящихся в темноте. Хромофоры часто состоят из серии сопряженных связей и / или кольцевых систем, которые могут включать C-C, C = C, C = O, или N = N связи. Много раз, хромофоры имеют ароматические кольца.

Спряжение с различными типами р-орбитальных донорских групп


Химическая структура бета-каротина. Красным цветом выделены одиннадцать сопряженных двойных связей, образующих хромофор молекулы.

Вопросы и ответы

В: Что такое сопряженная система в химии?

В: Как создаются сопряженные системы?

В: Что можно найти в сопряженной системе?

В: Может ли соединение с сопряженной системой быть циклическим?

В: Каковы уникальные свойства молекул с сопряженной системой?

В: Что такое перекрывание, участвующее в сопряжении?

В: Где находятся самые большие сопряженные системы?

Поиск по букве