Ароматический углеводород

Модель бензольного кольца

Бензол, C₆ H₆ , является простейшим ароматическим углеводородом и был признан первым ароматическим углеводородом, причем характер его связи был впервые признан Кекуле в 19 веке. Каждый атом углерода в гексагональном цикле имеет четыре общих электрона. Один передается атому водорода, и по одному - двум соседним углеродам. Остается один, которым можно поделиться с одним из двух соседних атомов углерода, поэтому молекула бензола нарисована с чередующимися одинарными и двойными связями вокруг шестиугольника.

Структура также изображена в виде круга вокруг внутренней части кольца, чтобы показать шесть электронов, плавающих на делокализованных молекулярных орбиталях размером с само кольцо. Это также представляет эквивалентную природу шести связей углерод-углерод, каждая из которых эквивалентна ~1,5. Электроны визуализируются как плавающие над и под кольцом с электромагнитными полями, которые они генерируют, чтобы сохранить кольцо плоским.

Общие свойства:

1. Проявлять ароматичность.
2. Соотношение углерода и водорода высокое.
3. Они горят желтым пламенем из-за высокого соотношения углерода и водорода.
4. Они подвергаются реакциям замещения.

Символ круга для обозначения ароматичности был введен сэром Робертом Робинсоном и его учеником Джеймсом Армитом в 1925 году и популяризирован начиная с 1959 года в учебнике органической химии "Моррисон и Бойд". Правильное использование символа является спорным; в одних публикациях он используется для описания любой циклической пи-системы, в других - только тех пи-систем, которые подчиняются правилу Хюккеля.

Бензол

Синтез аренов

Реакция, в результате которой из ненасыщенного или частично ненасыщенного циклического предшественника образуется соединение арена, называется просто ароматизацией. Существует множество лабораторных методов органического синтеза аренов из неареновых предшественников.

Важность ароматических соединений

Ароматические соединения играют ключевую роль в биохимии всех живых существ. Четыре ароматические аминокислоты - гистидин, фенилаланин, триптофан и тирозин - служат одним из 20 основных строительных блоков белков. Кроме того, все 5 нуклеотидов (аденин, тимин, цитозин, гуанин и урацил), составляющие последовательность генетического кода в ДНК и РНК, являются ароматическими пуринами или пиримидинами. Кроме того, молекула гема содержит ароматическую систему с 22 π-электронами. Хлорофилл также имеет подобную ароматическую систему.

Ароматические соединения важны для промышленности. Основными ароматическими углеводородами, представляющими коммерческий интерес, являются бензол, толуол, орто-ксилол и пара-ксилол. Ежегодно в мире производится около 35 миллионов тонн. Они извлекаются из сложных смесей, полученных при переработке нефти или дистилляции каменноугольной смолы. Они используются для производства ряда важных химических веществ и полимеров, включая стирол, фенол, анилин, полиэстер и нейлон.

Типы ароматических соединений

Почти все ароматические соединения являются соединениями углерода, но они не обязательно должны быть углеводородами.

Гетероциклы

В гетероциклических ароматических соединениях один или несколько атомов в ароматическом кольце являются элементами, отличными от углерода. Примеры включают пиридин, пиразин, имидазол, пиразол, оксазол и тиофен.

Полициклические вещества

Полициклические ароматические углеводороды - это молекулы с двумя или более простыми ароматическими кольцами, сросшимися вместе за счет двух соседних атомов углерода. Примерами являются нафталин, антрацен и фенантрен.

Замещенные ароматические вещества

Многие химические соединения представляют собой ароматические кольца, к которым присоединены другие вещества. В качестве примера можно привести тринитротолуол (ТНТ), ацетилсалициловую кислоту (аспирин), парацетамол и нуклеотиды ДНК.

Натлалин имеет два кольца.