Бензол
Бензол, также известный как бензол, является органическим химическим соединением с формулой 6CH6. Это бесцветная и легковоспламеняющаяся жидкость со сладковатым запахом. Молекулы бензола представляют собой кольцо из шести атомов углерода, каждый из которых связан с одним атомом водорода. Это ароматическое соединение, то есть кольцо имеет чередующиеся двойные связи.
Бензол является канцерогеном, что означает, что он может вызывать рак. Он имеет множество реальных применений. Он используется в качестве добавки в бензин, пластмассы, синтетический каучук, красители и является промышленным растворителем, что означает, что он может растворять многие другие химические молекулы. Бензол также является естественной частью сырой нефти и поэтому присутствует в бензине. Многие лекарства содержат компоненты, изготовленные из бензола.
В 1964 году немецкая почтовая служба выпустила марку в честь 100-летия открытия бензола
Модель молекулы бензола. Атомы углерода показаны черным цветом, а водорода - белым.
Структура
Бензол обладает особыми свойствами, называемыми ароматичностью. Все шесть атомов углерода в кольце находятся в одной плоскости. Чтобы учесть все связи в шестиуглеродном кольце, необходимо чередование двойных углеродных связей (сопряженная система):
Если бы бензол имел три двойные связи, то три стороны его кольца были бы короче, чем три другие стороны. Рентгеновская дифракция показывает, что все шесть углерод-углеродных связей в бензоле имеют одинаковую длину 140 пикометров (пм). Длина связи С-С больше, чем у двойной связи (135 пм), но меньше, чем у одинарной (147 пм). Такое промежуточное расстояние соответствует делокализации электронов: электроны для связи С-С распределены поровну между каждым из шести атомов углерода. Молекула имеет плоскую форму. Одно из представлений заключается в том, что структура существует как суперпозиция так называемых резонансных структур, а не каждая из них в отдельности. (Другими словами, двойные связи молекулы быстро переключаются между парами атомов углерода). Делокализация электронов является одним из объяснений термодинамической стабильности бензола и родственных ароматических соединений. Вполне вероятно, что эта стабильность способствует появлению особых молекулярных и химических свойств, известных как ароматичность. Чтобы показать делокализованный характер связи, бензол часто изображают кругом внутри шестиугольного расположения атомов углерода.
Как это обычно бывает в органической химии, атомы углерода на приведенной выше схеме оставлены без обозначения. Понимая, что каждый углерод имеет 2p-электрона, каждый углерод отдает электрон в делокализованное кольцо выше и ниже бензольного кольца. Именно перекрывание p-орбиталей над и под кольцом приводит к образованию пи-облака.
В 1986 году некоторые химики оспорили мнение о делокализованности бензола в статье, опубликованной в журнале Nature. Они показали, что электроны в бензоле почти наверняка локализованы на определенных атомах углерода. Они показали, что ароматические свойства бензола обусловлены спиновой связью, а не делокализацией электронов. Другие ученые написали статьи в поддержку этой точки зрения в журнале Nature в 1987 году. Однако химики медленно переходят от мнения о делокализованных электронах.
Производные бензола достаточно часто встречаются в составе органических молекул, поэтому в техническом блоке "Разное" существует символ Юникода с кодом U+232C (⌬) для его представления с тремя двойными связями и U+23E3 (⏣) для делокализованной версии.
Различные представления бензола
Вопросы и ответы
В: Что такое бензол?
О: Бензол - это органическое химическое соединение.
В: Какова химическая формула бензола?
О: Химическая формула бензола - C6H6.
В: Каков внешний вид и запах бензола?
О: Бензол - это бесцветная и легковоспламеняющаяся жидкость со сладковатым запахом.
В: Какова структура молекулы бензола?
О: Молекула бензола представляет собой кольцо из шести атомов углерода, каждый из которых связан с одним атомом водорода. Это ароматическое соединение, то есть кольцо имеет чередующиеся двойные связи.
В: Является ли бензол канцерогенным?
О: Да, бензол является канцерогеном, что означает, что он может вызывать рак.
В: Каковы некоторые реальные области применения бензола?
О: Бензол используется в качестве добавки в бензин, пластмассы, синтетический каучук, красители, а также является промышленным растворителем, что означает, что он может растворять многие другие химические молекулы. Многие лекарства также содержат компоненты, изготовленные из бензола.
В: Где можно найти бензол?
О: Бензол является естественной частью сырой нефти и поэтому присутствует в бензине.
