Флот союзников покинул южное побережье Англии в ночь на 18 августа 1942 года. Канадцы покинули Порт Ньюхейвена. Флоту из восьми эсминцев и моторных орудий для защиты десантного корабля и моторных катеров предшествовали минные тральщики, которые расчищали для них пути через Ла-Манш.
Первоначальные посадки начались в 04:50 19 августа. Были нанесены удары по двум артиллерийским батареям со стороны основного района приземления.
На пути следования десантный корабль и эскорты, направляющиеся в направлении Puys и Berneval, наткнулись на небольшую немецкую группу кораблей и в 03:48 перестрелялись.
Желтый пляж
Целью подполковника Джона Дарнфорда-Слейтера и № 3 Commando было совершить две высадки в 8 милях (13 км) к востоку от Dieppe, чтобы уничтожить береговую артиллерийскую батарею под Берневалом. Батарея могла вести огонь по десанту в Дьеппе в 4 милях (6,4 км) к западу.
Корабль, на борту которого был 3-й "Коммандос", подошел к побережью на восток. Их не предупредили о приближении немецкого конвоя, который был найден британскими радиолокационными станциями "Chain Home" в 21:30.
Немецкие S-катера, сопровождавшие немецкий танкер, торпедировали часть десантного корабля и повредили сопровождающую их пароходную лодку Steam Gun Boat 5.
Моторный старт 346 и десантный корабль Flak 1 обстреляли немецкие лодки. Группа была рассредоточена с некоторыми потерями, и береговая оборона противника была предупреждена.
Только 18 коммандос приблизились к немецкой артиллерийской батарее. Они обстреляли немцев из орудий. Несмотря на неспособность уничтожить артиллерию, это создало проблемы для немецких артиллерийских войск. Десантники были вынуждены отступить, так как было много вражеских войск.
Оранжевый пляж
Целью подполковника Лорда Ловата и 4-го коммандос (включая 50 рейнджеров армии США) было совершить две посадки в 6 милях (9,7 км) к западу от Дьеппа. Они должны были уничтожить береговую артиллерийскую батарею "Хесс" в районе Бланмеснил-Сен-Маргерит. Высадившись с правой стороны, они поднялись на холм и атаковали. Они уничтожили артиллерийскую батарею из шести 150-мм орудий. Это был единственный успех операции "Юбилей". Коммандос, как и планировалось, отступили в 07:30.
Большая часть четвертого номера вернулась в Англию. Эта часть рейда рассматривалась как хороший пример того, как Королевская морская пехота должна атаковать во время десанта. Лорд Ловат был награжден орденом "За выдающиеся заслуги", а капитан Патрик Портеус № 4 Commando, был награжден Крестом Виктории.
Голубой пляж
Военно-морской бой между небольшим немецким конвоем и кораблем, на борту которого находился 3-й "Коммандос", поставил немецких защитников на Голубом берегу в известность о нападении. Высадка у Пуйса Королевского полка Канады плюс три взвода канадской "Черной вахты" и артиллерийская группа получили приказ уничтожить пулеметные и артиллерийские батареи, защищающие пляж Дьепп.
Их задержали на 20 минут, и дым, который должен был скрыть их нападение, поднялся. Немцы были готовы в оборонительных позициях к высадке. Хорошо укрепленные немецкие войска открыли огонь по канадским войскам, которые высадились на берег.
Как только они достигли берега, канадцы оказались не в состоянии двигаться вперед. В Королевском полку Канады было много смертей. Из 556 человек полка 200 были убиты и 264 захвачены в плен.
Зелёный пляж
На Грин Бич в то же самое время, когда высадился 4-й коммандос, Южный Саскачеванский полк направился к Пурвилю. Они приземлились в 04:52, не будучи обнаруженными. Полку удалось покинуть десантный корабль до того, как немцы смогли начать стрелять.
Полку пришлось въехать в Пурвиль, чтобы переправиться через реку по единственному мосту. До того, как им удалось добраться до моста, немцы положили туда пулеметы и противотанковые орудия, которые их останавливали. Когда на мосту лежали убитые и раненые канадцы, подполковник Чарльз Сесил Ингерсолл Мерритт, командир полка, несколько раз пересекал мост. Он хотел показать своим солдатам, что мост можно пересечь. Подполковник Мерритт был награжден крестом Виктории.
барвильская радиолокационная станция
Одной из целей рейда Dieppe Raid было открытие технологии немецкой радиолокационной станции.
Летный сержант RAF Джек Ниссенталл (Jack Nissenthall), специалист по радарам, должен был попытаться проникнуть на радарную станцию и узнать ее секреты. Если его собирались схватить, солдаты с ним должны были убить его. Он знал много секретов о радарах союзников. Он также носил с собой таблетку цианида, чтобы принять, если он был захвачен в плен.
Ниссенталь и его люди не смогли попасть на радарную станцию из-за сильной немецкой обороны. Ниссенталл перерезал все телефонные провода.