Бостон Брюинз" выкупили контракт Клэппера у "Тигров" в 1927 году. Будучи до этого защитником, тренер "Брюинз" Арт Росс решил попробовать Клэппера на правом фланге, и эксперимент удался. Он забил свой первый гол в НХЛ - через десять секунд после первого выхода на площадку - на открытии сезона против "Чикаго Блэк Хокс".
В следующем сезоне Росс объединил Клэппера с Куни Вейландом и Датчем Гейнором в "Dynamite Line", одну из первых в истории именных линий форвардов. В том сезоне "Брюинз" выиграли Американский дивизион и стали обладателями первого Кубка Стэнли, причем Клэппер забил победный гол в первой игре серии из трех матчей с "Нью-Йорк Рейнджерс".
В сезоне 1930 года лига изменила правила передачи мяча, фактически отменив офсайды. Чемпион Кубка Стэнли "Брюинз" воспользовался особым преимуществом, побив множество рекордов по количеству забитых шайб и зафиксировав самый высокий процент побед в лиге, который не превзойден и по сей день. Ведущей силой была команда "Dynamite Line": Вейланд возглавил лигу по количеству забитых шайб, Клэппер занял третье место, а Гейнор - девятое; 41 гол Клэппера стал третьим в истории лиги на тот момент. Линия "Динамит" забила 102 из 179 голов, рекордных для "Брюинз" в лиге, столько же, сколько и занявший последнее место "Питтсбург". Хотя Клэппер забил четыре гола в шести матчах плей-офф, в финале Кубка Стэнли "Брюинз" потерпели поражение от "Монреаль Канадиенс" в серии из трех матчей.
Если Клэппер в сезоне 1931 года сохранил высокую результативность, то у Гейнора сильно упала результативность, и в конце сезона "линия Динамита" была расформирована. 22 гола Клэппера позволили ему занять восьмое место в лиге, и он был назван второй командой "Всех звезд" на правом фланге в конце года, в первом сезоне, когда были названы такие "Все звезды". На следующий год Клэппер - а Бад Кук заменил выбывшего Гейнора в линии с Вейландом - был назначен капитаном команды и снова занял восьмое место в лиге по количеству забитых голов, но измученная травмами команда "Брюинз" опустилась на последнее место и не попала в плей-офф. В то время как Вейланд был переведен в Оттаву на сезон 1933 года, "Брюинз" приобрели звезду "Монреаль Марунс" Нельса Стюарта и в паре с Клэппером создали мощную атакующую группу, которая привела "Брюинз" к чемпионству в дивизионе.
Клэппер был самым крупным нападающим своей эпохи с ростом 6 футов 2 дюйма и весом 200 фунтов и отличался спокойным характером, но, тем не менее, был вовлечен в необычный инцидент во время плей-офф Кубка Стэнли 1937 года против "Монреаль Марунс". Дважды ударив "Марун" Дэйва Троттье по голове, судья Кларенс Кэмпбелл (будущий президент НХЛ) назвал Клэппера нецензурным именем, и Клэппер одним ударом повалил судью на лед. Ходили большие слухи, что Клэппер будет сурово наказан, но сам Кэмпбелл оправдал Клэппера, заявив, что, по его мнению, он спровоцировал Брюина на удар; Клэппер получил за этот инцидент лишь штраф в 100 долларов.
К 1938 году Росс считал, что "Брюинз" нуждаются в капитальном ремонте, и в рамках этого попросил Клэппера вернуться в оборону. В паре с многолетней суперзвездой Эдди Шором в задней линии этот шаг оказался весьма успешным, и Клэппер был назван звездой первой команды НХЛ в защите в 1939, 1940 и 1941 годах, что привело "Брюинз" к победам в Кубке Стэнли в 1939 и 1941 годах.
В феврале 1942 года Клэппер получил разрыв сухожилия в столкновении с игроком "Торонто" Бинго Кампманом и выбыл на весь сезон. Было опасение, что он будет вынужден уйти на пенсию, но он вернулся в следующем году и вновь обрел форму. В сезоне 1944 года Клэппер побил рекорд Кули Смита по количеству сыгранных игр за карьеру и удерживал этот рекорд до тех пор, пока Морис Ричард не превзошел его в 1957 году.
