В 1877 году она вступила в контакт с Чайковским, хотя никогда с ним не встречалась. Она попросила его сочинить несколько пьес для скрипки и фортепиано, чтобы играть в ее доме. Чайковский знал, что она богатая дама, которая хорошо платит, поэтому он быстро сочинил музыку. Они писали друг другу письма, обменивались фотографиями, но пришли к соглашению, что никогда не встретятся. Она платила ему 6 000 рублей в год. Это были большие деньги: примерно в двадцать раз больше зарплаты обычного государственного служащего. Он смог оставить преподавание в Московской консерватории и посвятить свое время сочинительству. В период с 1877 по 1890 год они написали друг другу около 1200 писем. Ее поддержка была очень важна для него и помогала ему оставаться счастливым, когда он чувствовал себя подавленным.
В 1876 году Чайковский решил жениться. Тогда композитору было 36 лет. Он был геем, а это было чем-то ужасным в России того времени. Он очень боялся, что люди узнают об этом, и что над ним будут издеваться. Поэтому он решил жениться. Ему было все равно, на ком жениться, лишь бы это придавало ему респектабельный вид. На следующий год он нашел девушку по имени Антонина, чтобы жениться. Он сказал об этом Надежде. Она написала ему письмо с поздравлениями и выразила надежду, что он будет счастлив. Через неделю Чайковский написал Надежде письмо с просьбой дать ему больше денег, так как из-за женитьбы он влез в долги. Через несколько недель он снова писал ей, говоря, что ненавидит свою жену. Вскоре он расстался с ней. Письма к Надежде были для него большой поддержкой в это время. Неизвестно, знала ли Надежда о том, что он гей, и могло ли это повлиять на ее чувства. Во всяком случае, она продолжала писать, что любит его. Она увеличила сумму, которую платила ему, до 6 000 рублей в год. Это были большие деньги: примерно в двадцать раз больше, чем зарплата обычного государственного служащего. Он смог оставить преподавание в Московской консерватории и посвятить свое время сочинительству. В период с 1877 по 1890 год они написали друг другу около 1200 писем. Ее поддержка была очень важна для него и помогала ему оставаться счастливым, когда он чувствовал себя подавленным.
Ее отношения с Чайковским также пошли ей на пользу. Она ненавидела все, что связано с сексом, поэтому было хорошо, что она могла выразить свои эмоции человеку, с которым ей не нужно было встречаться лично. Чайковский посвятил ей свою Четвертую симфонию.
Однажды они встретились случайно. Надежда пригласила Чайковского погостить у нее дома. Это был огромный дом на огромной территории, поэтому было легко договориться, чтобы они не встречались. Они договорились, что не будут выходить на улицу в одно и то же время. Однако однажды он вернулся домой поздно, а она вышла рано. Она ехала в карете, а он шел пешком. Увидев друг друга, они быстро отвели глаза.
В октябре 1890 года фон Мекк послала Чайковскому деньги за год вперед, сказав, что это последний раз, когда она сможет послать ему деньги. Она сказала, что обанкротилась. Возможно, она беспокоилась о том, что через год она, вероятно, будет банкротом.
Некоторые считают, что она сделала это потому, что узнала о гомосексуальности Чайковского. Другие с этим не согласны. В конце концов, в своем последнем письме к нему она просила его никогда не забывать ее.
