Даже с добавлением цыган, безопасность была беспокойством на цепи. Одной из самых больших забот был высокоскоростной плоский поворот Тамбурелло. Тамбурелло был очень ухабистым и имел очень мало места между трассой и бетонной стеной. Стена защищала ручей, который шел за углом. В 1987 году на Гран-при Сан-Марино Нельсон Пикет попал в аварию на повороте во время тренировки. Он пропустил гонку из-за травм. В 1989 году на Гран-при Сан-Марино Герхард Бергер разбил свою Ferrari в Тамбурелло после того, как разбилось переднее крыло. Авария была настолько тяжелой, что монокок (водительское отделение) раскололся. Машина загорелась. Пожарные и медицинский персонал быстро пошли на работу. Благодаря быстрой реакции Бергер выжил, имея на руках только ожоги. Бергер пропустил только одну гонку, Гран-при Монако. Другие гонщики, в том числе Микеле Альборето и Риккардо Патерс, также потерпели неудачную аварию на повороте Тамбурелло. Они сбежали без серьезных травм.
В 1994 году в Имоле произошло три серьезных несчастных случая. Во время пятничной тренировки Рубенс Баррикелло ударился о забор в Варианте Басса. Это была очень тяжелая авария, и в течение нескольких минут он находился в бессознательном состоянии. Во время отборочной сессии в субботу австриец Роланд Раценбергер разбился на "Уголке Вильнев". Он ударился о бетонную барьерную стену почти лоб в лоб и получил очень серьезную травму головы. Его доставили в больницу, но он скончался от полученных травм. В воскресенье в гонке 3-кратный чемпион мира АйртонСенна врезался в бетонную стену на "Уголке Тамбурелло". Сенна был убит мгновенно. В двух несвязанных авариях во время гонки также пострадали несколько зрителей и механиков.
В ответ на смерть Ратценбергера и Сенны были внесены изменения, чтобы попытаться сделать схему более безопасной. Угловой поворот Тамбурелло был снижен по скорости. Он также был превращен в лево-правый подметально-уборочный комбайн. К ограниченному пространству снаружи поворота добавлена гравийная ловушка. Также был замедлен поворот в Вильневе и добавлена гравийная ловушка. Чтобы сохранить характер старой трассы, медленная шикана на Acqua Minerale была устранена. Многие говорят, что новая конфигурация трассы не так хороша, как это было раньше, в результате появления новых шиканок в Тамбурелло и Вильневе.
Другая модификация была сделана в Variante Alta. Variante Alta находится на вершине холма, ведущего вниз к Ривацца. У нее самая трудная точка торможения на круге. Бордюры были очень высокие, и гонщики часто их бьют. Это часто приводило к повреждению автомобилей, а иногда и к авариям. Перед Гран-при 2006 года бордюры были опущены, а сам поворот затянут для снижения скорости.
Некоторые жаловались на низкое качество объектов (зданий и рабочих зон) в Имоле. Гран-при Сан-Марино был снят с чемпионата Формулы-1 после 2006 года.
