- 900-400 гг. до н.э.: Сиенна, как и другие тосканские города на холмах, была оккупирована этрусками, которые изменили территории с помощью своей технологии орошения.
- 390 Битва за Аллию
- Во времена императора Августа на территории, ранее оккупированной этрусками, находился римский город Саена Юлия.
- Сиена не процветала при римской власти. Она не располагалась рядом с какими-либо крупными дорогами и поэтому упустила появившиеся в результате возможности для торговли.
- 774 до н.э.: старейшие аристократические семьи в Сиене датируют их линию к капитуляции Ломбардов к Карлу Великому.
- 1115: смерть графини Матильды, важный момент в истории Сиены, потому что после этого Марк Тушийский, находившийся под контролем ее семьи - Каноссы, распался на несколько автономных областей.
- Сиенна стала крупным центром денежного кредитования и важным для торговли. Сначала она управлялась непосредственно своим епископом.
- В течение 1100-х годов: власть епископа потеряла энергию, и в это же время было завершено строительство самого большого здания Сиены, Дуомо.
- 1167: Сиенна, после неприятностей по поводу территорий с Ареццо, стала независимой от епископа.
- 1179: У Сиены была письменная конституция.
- В начале 12 века на смену прежнему аристократическому правительству пришла самоуправляемая коммуна. Консулы, управлявшие республикой, постепенно становились более инклюзивными из пооблани, или простых людей, а гмина увеличивала свою территорию по мере того, как окрестные феодальные дворяне в своих укрепленных замках подчинялись городской власти. Сиенская республика, ведущая внутреннюю борьбу между дворянами и народной партией, как правило, работала в политической оппозиции к своему великому сопернику - Флоренции.
- 1203: Основан университет Сиены.
- 4 сентября 1260 года: сенец Гибеллины при поддержке сил короля Манфреда Сицилийского разгромили флорентийских гельфов в битве при Монтаперти.
-1348: Сиенна была опустошена Черной Смертью.
- 1355: с Карлом IV Люксембургским в городе, население восстало и подавило правительство Нове (Девять), установив, что Додичи (Двенадцать) дворян при поддержке группы с народным большинством.
- Спустя годы власть дала миланский Джан Галеаццо Висконти, чтобы защитить его от флорентийских атак.
- 1404: Висконти были изгнаны, и в союзе с Флоренцией против неаполитанского короля Ладисласа было создано правительство из десяти приоров. С избранием сиенского Пия II Папой Римским, Пикколомини и другие дворянские семьи получили помощь в возвращении в правительство, но после его смерти контроль вернулся в народные руки.
- 1472: Республика основала банк "Монте дей Паски", который действует и по сей день и является старейшим сохранившимся банком в мире.
- 1487: Благородное наследие вернулось в город под руководством Пандольфо Петруччи при поддержке Флоренции и Альфонсо из Калабрии;
- Пандольфо сменил на этом посту его сын Боргезе, которого изгнал его двоюродный брат Раффаэлло, которому помогал папа Медичи Лев X. Последним Петруччи был Фабио, сосланный в 1523 году сиенским народом.
- Император Карл V воспользовался хаотичной ситуацией, чтобы поместить испанский гарнизон в Сиенну. Граждане изгнали гарнизон в 1552 году и заключили союз с Францией. Это было неприемлемо для Карла, который послал своего генерала Джакомо Медичи в осаду с флорентийско-имперской армией.
- Август 1554 года: Сиенна проиграла Флоренции в битве при Марсиано. После 18 месяцев сопротивления, она сдалась Флоренции 17 апреля 1555 года, ознаменовав окончание Республики Сиена. Новый испанский король Филипп, благодаря огромным суммам Медичи, передал ее (за исключением некоторых прибрежных крепостей) Великому княжеству Тоскана,
- До объединения Италии Сиенна контролировалась Флоренцией.
Город является важным центром искусства и культуры.
