Два главных героя, которые находятся внутри писем, - это Вормвуд, демон, задача которого - увести своего "пациента" от христианства (или, по крайней мере, сделать его бесполезным христианином). Винтэйп - дядя Вормвуда и "высокий" демон.
Screwtape
Винтэйп, дьявол и дядя Полыни, помогает Сатане и всему, что он отстаивает. Он называет дьявола нашим Отцом. Он также борется против всего, за что выступает Бог, называя Бога врагом. Для него неправильное - правильное, а правильное - неправильное. Благодаря этим обратным ссылкам мы видим искушение в другом свете. Поскольку Винтвейп видит мир наоборот, мы должны всегда задавать себе вопросы, которые Полынь никогда не позволит задать пациенту, или тщательно обдумывать вещи, о которых пациент никогда не должен думать.
Льюис пишет в Предисловии, что он не воспринимал Ад и "Нижнеархию" как точную противоположность Богу, который есть Добро ради Него Самого, а скорее как "основательно мерзкий бизнес-концерн", в котором каждый человек преследует свои собственные цели. Пример этого мы видим в письме 23, когда Винтвейп раскрывает свою истинную природу Полыни.
Как ни странно, несмотря на то, что многие вещи, которые он говорит, библейски неверны, некоторые вещи, которые он говорит, согласно Библии, истинны. Он говорит о славе небес, когда пациента возносят туда, хотя и не понимает, зачем Бог дает их людям. Он признается Полыни, что недостаточно хорошо знает своего Врага. Винтвейп не может понять любовь и говорит в Письме 18, что, по его мнению, у Бога должна быть другая, скрытая причина для спасения людей, поскольку все люди эгоистичны и не могут любить.
Скрипач всегда боится, что Бог вмешается и остановит искушения Полыни. Винтвейп говорит, что когда пациент молится Богу о помощи, Бог всегда приходит, поэтому Винтвейп боится.
Сначала Винтвейп думает, что душа пациента попадет в ад. Однако он злится, когда Полынь совершает все больше и больше ошибок. Он чувствует, что Бог "выигрывает битву".
