В первую неделю декабря движение верхнего уровня на запад привело к образованию широкой поверхностной впадины к востоку от северных Малых Антильских о-вов. С сильным хребтом на северо-востоке впадина медленно двигалась на запад, создавая рассеянную конвекцию и некоторый циклонический поворот. 8 декабря конвекция начала сохраняться в связи с впадиной и верхнеуровневым минимумом. В начале декабря сотрудники Центра тропического прогнозирования приступили к классификации системы по методике Геберта-Потата, и несколько моделей прогнозирования тропических циклонов ожидали развития ее тропических характеристик. Система, включавшая в себя острую впадину с зоной сильных штормовых ветров на севере, продолжала двигаться на запад через область умеренно теплых температур поверхности моря. 10 декабря в системе развилась низкоуровневая циркуляция, хотя ее конвекция стала дезорганизованной и хорошо удаленной от центра. При южном сдвиге ветра структура оставалась асимметричной, а конвекция неуклонно нарастала ближе к центру. Национальный центр ураганов, расположенный чуть южнее центра, классифицировал его как "Субтропический шторм Ольга" в 0300 UTC 11 декабря, а расположенный примерно в 55 милях (85 км) к востоку от Сан-Хуана, Пуэрто-Рико, - как "Субтропический шторм Ольга".
После того, как Ольга была классифицирована как субтропический циклон, она держала организованный отток, и расположенный к юго-востоку от сильного хребта над западной частью Атлантического океана, циклон двигался с запада на юго-запад. Шторм немного усилился, двигаясь прямо вдоль северного побережья Пуэрто-Рико, и после увеличения конвекции вблизи центра, Ольга совершила выход на берег около Пунта-Каны, Доминиканская Республика, в 1800 г. по UTC 11 декабря. Во время полета урагана "Хантерс" в шторм поступили сообщения о более сильном градиенте ветра и пиковых ветрах со скоростью 60 миль/ч (95 км/ч), а 12 декабря в 00:00 по UTC Национальный центр ураганов переквалифицировал Ольгу в тропический циклон, пока она находилась в глубине страны. Конвекция быстро ослабла, поскольку шторм пересек центральную Испанию, и после достижения Карибского моря системе не хватало конвекции, необходимой для классификации тропического циклона; дождевые ветры на северо-востоке были более сильными, хотя центр стал очень дезорганизованным с сухим воздухом и сильным сдвигом ветра. К концу 12 декабря конвекция немного повысилась над центром, хотя к тому времени циклон ослабел до состояния тропической депрессии. Поскольку определенное количество конвекции отсутствовало, Национальный центр по ураганам 13 декабря прекратил консультации по Ольге, находясь примерно в 80 милях (130 км) к северо-западу от Кингстона (Ямайка). Его остатки продолжали двигаться с запада на северо-запад с явным низким уровнем циркуляции, создавая рассеянные грозы над Кубой и Каймановыми островами с их влагой, простирающейся на север в южную Флориду.