Коренной народ таино, происходящий из Южной Америки, поселился на острове между 4000 и 1000 годами до нашей эры. Когда Христофор Колумб прибыл на остров в 1494 году, здесь было более 200 деревень, которыми управляли касики (вожди деревень). Южное побережье Ямайки было наиболее заселено, особенно район, известный сегодня как Старая Гавань.
Христофор Колумб во время своего второго путешествия в Америку заявил о принадлежности Ямайки Испании, высадившись там 5 мая 1494 года, и его вероятным местом высадки была Сухая гавань, которая сейчас называется бухтой Дискавери. Существуют некоторые споры о том, где он высадился - в бухте Сент-Анн или в бухте Дискавери. Залив Святой Анны был назван Колумбом "Святой Глорией", так как он первым увидел эту землю.
В 1503 году, во время своего четвертого путешествия, Колумбу пришлось провести один год на северном побережье острова, и он назвал остров Исла-де-Сантьяго (от Сант Яго Апостол, по-испански Сантьяго).
В 1509 году новый губернатор Испаньолы Диего Колумб отправил Хуана де Эскивеля, конкистадора, родившегося в Севилье, Испания, с 70 людьми на Ямайку, чтобы завершить завоевание этого острова. Сначала они жили в районе залива Сент-Энн, и вскоре Эскивель основал город Севилья-ла-Нуэва (по-английски "Новая Севилья") на северном побережье, в одной миле к западу от залива Сент-Энн.
Севилья была покинута около 1524 года, поскольку считалась нездоровой. Столица была перенесена в Испанский город, который тогда назывался Сант-Яго-де-ла-Вега, на юге страны около 1534 года.
Британское правление
В 1654 году Оливер Кромвель решил нарушить испанский контроль над Вест-Индией и отправил флот в экспедицию) под командованием Уильяма Пенна и генерала Роберта Венейблса. Флот прибыл на остров Санто-Доминго 13 апреля 1655 года, но англичане проиграли в двух сражениях 17 и 25 апреля и решили перебраться на Ямайку.
10 мая 1655 года Пенн и Венейблс возглавили успешную атаку на Ямайку. Испанцы сдались англичанам, освободили своих рабов и бежали на Кубу. Именно эта группа освобожденных рабов и их потомки, жившие в горах Ямайки, стали известны как мароны.
Независимость
После длительного периода прямого британского колониального правления Ямайка получила определенный местный политический контроль в конце 1930-х годов и провела первые выборы на основе всеобщего избирательного права для взрослых в 1944 году. В 1958 году Ямайка присоединилась к девяти другим британским территориям в Вест-Индской федерации, но вышла из нее после того, как в 1961 году ямайские избиратели отвергли ее членство. Ямайка получила независимость в 1962 году, оставаясь членом Содружества.