AlegsaOnline.com

Правила Вудворда

Автор: Leandro Alegsa

19-12-2021

Правила Вудворда - это набор правил о том, как органические химические соединения поглощают ультрафиолетовый свет.

Они дают информацию о длине волны максимума поглощения (символ λ_max ) в ультрафиолетово-видимом (УФ) спектре соединения. Правила названы в честь Роберта Бернса Вудворда. Он был профессором Гарвардского университета и получил Нобелевскуюпремию по химии в 1965 году. Иногда правила называют правилами Вудворда-Физера в честь Луиса Физера.

Правила строят предсказание на основе типа присутствующих хромофоров, заместителей на хромофорах и изменений под воздействием растворителя. Примерами являются сопряженные карбонильные соединения, сопряженные диены и полиены.

Реализация

Один набор правил Вудворда-Физера для диенов представлен в таблице 1. Диен является либо гомоаннулярным, когда обе двойные связи находятся в одном кольце, либо гетероаннулярным, когда две двойные связи распределены между двумя кольцами.

Базовое значение для гетероаннулярного диена	214
Базовое значение для гомоаннулярного диена	253
Инкременты
Сопряжение, расширяющее двойную связь	+ 30
Алкильный заместитель или кольцевой остаток	+ 5
Экзоциклическая двойная связь	+ 5
ацетатная группа	+ 0
Эфирная группа	+ 6
Тиоэфирная группа	+ 30
бром, хлор	+ 5
вторичная аминная группа	+ 60
Таблица 1. Правила для длины волны максимума поглощения диена (в нанометрах)

Эти правила предсказывают максимум поглощения ультрафиолетового излучения соединениями. Вот два примера:

Example of Woodward-Fieser rules

В соединении слева базовое значение равно 214 нм (гетероаннулярный диен). Эта диеновая группа имеет 4 алкильных заместителя (обозначены 1,2,3,4), а двойная связь в одном кольце является экзоциклической по отношению к другому (добавление 5 нм для экзоциклической двойной связи). В соединении справа диен является гомоаннулярным с 4 алкильными заместителями. Обе двойные связи в центральном кольце B являются экзоциклическими по отношению к кольцам A и C.

Вопросы и ответы

В: Что такое правила Вудварда?

О: Правила Вудворда - это набор правил о том, как органические химические соединения поглощают ультрафиолетовый свет.

В: О чем дают информацию правила Вудворда?

О: Правила Вудворда предоставляют информацию о длине волны максимума поглощения (символ λmax) в ультрафиолетовом спектре соединения.

В: В честь кого названы правила?

О: Правила названы в честь Роберта Бернса Вудворда.

В: Какова была профессия Роберта Бернса Вудворда?

О: Роберт Бернс Вудворд был профессором Гарвардского университета.

В: За что Роберт Бернс Вудворд получил Нобелевскую премию?

О: Роберт Бернс Вудворд получил Нобелевскую премию по химии в 1965 году.

В: Кто еще удостоен премии по правилам Вудворда-Физера?

О: Правила Вудворда-Физера также посвящены Луису Физеру.

В: На чем строятся предсказания в правилах Вудворда?

О: Правила Вудворда строят предсказания на основе типа присутствующих хромофоров, заместителей на хромофорах и изменений, связанных с растворителем.