Правила Вудворда
Правила Вудворда - это набор правил о том, как органические химические соединения поглощают ультрафиолетовый свет.
Они дают информацию о длине волны максимума поглощения (символ λmax ) в ультрафиолетово-видимом (УФ) спектре соединения. Правила названы в честь Роберта Бернса Вудворда. Он был профессором Гарвардского университета и получил Нобелевскуюпремию по химии в 1965 году. Иногда правила называют правилами Вудворда-Физера в честь Луиса Физера.
Правила строят предсказание на основе типа присутствующих хромофоров, заместителей на хромофорах и изменений под воздействием растворителя. Примерами являются сопряженные карбонильные соединения, сопряженные диены и полиены.
Реализация
Один набор правил Вудворда-Физера для диенов представлен в таблице 1. Диен является либо гомоаннулярным, когда обе двойные связи находятся в одном кольце, либо гетероаннулярным, когда две двойные связи распределены между двумя кольцами.
| Базовое значение для гетероаннулярного диена | 214 |
| Базовое значение для гомоаннулярного диена | 253 |
| Инкременты | |
| Сопряжение, расширяющее двойную связь | + 30 |
| Алкильный заместитель или кольцевой остаток | + 5 |
| Экзоциклическая двойная связь | + 5 |
| ацетатная группа | + 0 |
| Эфирная группа | + 6 |
| Тиоэфирная группа | + 30 |
| бром, хлор | + 5 |
| вторичная аминная группа | + 60 |
| Таблица 1. Правила для длины волны максимума | |
Эти правила предсказывают максимум поглощения ультрафиолетового излучения соединениями. Вот два примера:
В соединении слева базовое значение равно 214 нм (гетероаннулярный диен). Эта диеновая группа имеет 4 алкильных заместителя (обозначены 1,2,3,4), а двойная связь в одном кольце является экзоциклической по отношению к другому (добавление 5 нм для экзоциклической двойной связи). В соединении справа диен является гомоаннулярным с 4 алкильными заместителями. Обе двойные связи в центральном кольце B являются экзоциклическими по отношению к кольцам A и C.
Вопросы и ответы
В: Что такое правила Вудварда?
О: Правила Вудворда - это набор правил о том, как органические химические соединения поглощают ультрафиолетовый свет.
В: О чем дают информацию правила Вудворда?
О: Правила Вудворда предоставляют информацию о длине волны максимума поглощения (символ λmax) в ультрафиолетовом спектре соединения.
В: В честь кого названы правила?
О: Правила названы в честь Роберта Бернса Вудворда.
В: Какова была профессия Роберта Бернса Вудворда?
О: Роберт Бернс Вудворд был профессором Гарвардского университета.
В: За что Роберт Бернс Вудворд получил Нобелевскую премию?
О: Роберт Бернс Вудворд получил Нобелевскую премию по химии в 1965 году.
В: Кто еще удостоен премии по правилам Вудворда-Физера?
О: Правила Вудворда-Физера также посвящены Луису Физеру.
В: На чем строятся предсказания в правилах Вудворда?
О: Правила Вудворда строят предсказания на основе типа присутствующих хромофоров, заместителей на хромофорах и изменений, связанных с растворителем.
