Альдегиды

Структура и связь

Альдегиды имеют углерод с двойной связью с кислородом. Вследствие этого они слегка полярны. Благодаря этому альдегиды обладают рядом свойств. Одно из самых важных - растворимость в воде.

Номенклатура

Названия альдегидов по ИЮПАК

Общие названия альдегидов не всегда являются официальными названиями. Однако названия ИЮПАК полезны. ИЮПАК рекомендует следующую номенклатуру для альдегидов:

1. Альдегиды без углеродных колец называются по самой длинной углеродной цепи, содержащей альдегид. Так, HCHO называется на основе метана, а CHCHCHCHCHO₃₂₂ - на основе бутана. Название образуется путем замены окончания -e родительского алкана на -al. HCHO называется метаналь. CHCHCHCHO₃₂₂ называется бутаналь.
2. Если к кольцу присоединена группа -CHO, то в конце названия добавляется -карбальдегид. Поэтому ₆CHCHO₁₁ известен как циклогексанкарбальдегид. Если в конце слова необходимо добавить другие названия, поскольку присутствуют другие функциональные группы, то в начале слова добавляется -формил-. Иногда вместо него добавляют метаноил, но лучше использовать формил.

Этимология

Слово альдегид происходит из латинского языка. Оно было сокращено от alcohol dehydrogenatus (дегидрогенизированный спирт). Слово "альдегид" было создано Юстусом фон Либигом. В прошлом альдегиды иногда называли по имени соответствующих спиртов, например, винный альдегид - по имени ацетальдегида. (Vinous - от латинского слова, обозначающего вино, которое является традиционным источником этанола).

Термин "формильная группа" происходит от латинского или итальянского слова formica, что означает "муравей".

Физические свойства и характеристика

Альдегиды обладают множеством различных свойств. Эти свойства сильно меняются, если меняется остальная часть молекулы. Альдегиды меньшего размера лучше растворяются в воде. Формальдегид и ацетальдегид полностью растворимы в воде. Многие альдегиды имеют сильный запах. Альдегиды разлагаются на воздухе.

Два наиболее важных альдегида, формальдегид и ацетальдегид, склонны к образованию длинных цепей. Это называется полимеризацией.

Альдегиды природного происхождения

Многие альдегиды содержатся в эфирных маслах и являются причиной их запаха. Циннамальдегид, кинза и ванилин имеют запах альдегидов.

Общие реакции

Альдегиды обладают высокой реакционной способностью и участвуют во многих реакциях". В промышленности альдегиды используются для получения пластификаторов, полиолов и спиртов. В биологии альдегиды используются для замещения аминных групп и образования сахаров.

Диальдегиды

Диальдегид - это молекула с двумя альдегидами. Названия диальдегидов имеют окончание -диал или -диальдегид. Некоторые диальдегиды названы в честь кислоты, на которую они похожи. Примером может служить бутанедиал, который также называют янтарным альдегидом (от янтарной кислоты).

Примеры альдегидов

• Метаналь (формальдегид)
• Этаналь (ацетальдегид)
• Пропаналь (пропиональдегид)
• Бутаналь (бутиральдегид)
• Бензальдегид
• Циннамальдегид
• Толуальдегид
• Фурфурол
• Ретинальдегид

Диальдегиды

• Глиоксаль
• Малондиальдегид
• Сукциндиальдегид
• Глутаральдегид
• Фталальдегид

Использует

Из всех альдегидов больше всего производится формальдегида. Производится около 6 миллионов тонн в год. В основном он используется для производства смол в смеси с мочевиной, меламином и фенолом. Таким образом изготавливается бакелит. Другой распространенный альдегид - бутиральдегид. Его производится 2,5 миллиона тонн в год. Когда-то производилось много ацетальдегида, но сегодня его производят гораздо меньше. Это связано с тем, что химикаты, которые раньше производились из ацетальдегида, теперь производятся другими способами.

Похожие страницы

• Энол