Впервые эта территория была заселена в 1787 году 400 освобожденными бывшими рабами и чернокожими американскими лоялистами, присланными из Лондона. Многие из этих людей вступили в британскую армию, поскольку англичане обещали освободить их, если они будут воевать с американскими колонистами. До этого времени здесь, как говорят, был рынок рабов. Эти люди создали "провинцию Фритаун" на земле, купленной у местных вождей темне. После того, как многие из этих первопоселенцев умерли от болезней, город был сожжен местными жителями в 1790 году.
Компания Сьерра-Леоне попыталась заселить эту территорию в 1792 году. Они заселили Фритаун 1 100 бывшими рабами и лоялистами из Новой Шотландии. Многие из этих людей родились в колониальных Соединенных Штатах. Их возглавлял бывший раб Томас Питерс. Около 500 свободных ямайских маронов присоединились к ним в 1800 году.
Город пережил нападение французов в 1794 году. В 1800 году жители подняли восстание, но британцы вернули контроль над городом. С 1808 по 1874 год город был столицей Британской Западной Африки. Город быстро рос, так как в нем поселилось много освобожденных рабов. Во Фритаун также переехали африканские солдаты, сражавшиеся за Британию в наполеоновских войнах. Во время Второй мировой войны во Фритауне располагалась военно-морская база Великобритании. Потомки освобожденных рабов, называемые креолами, играют большую роль в жизни города, несмотря на то, что они составляют лишь небольшую часть населения.
В конце 1990-х годов в городе было много боевых действий. В 1998 году он был захвачен солдатами ЭКОВАС, которые пытались снова сделать президентом Ахмада Теджана Каббаха.