Мидлсекс - одно из исторических графств Англии и второе по площади. Когда-то на южной границе графства располагался богатый и политически независимый лондонский Сити. На графство повлияло расширение Лондона в XVIII и XIX веках. С 1855 года юго-восток управлялся как часть Лондона. Когда в 1889 году в Англии были введены советы графств, около 20% территории Мидлсекса и треть его населения были переданы в состав Лондонского графства.
В межвоенные годы городская часть Лондона еще больше расширилась благодаря развитию общественного транспорта и созданию новых промышленных предприятий за пределами внутреннего Лондона.
После Королевской комиссии по местному самоуправлению в Большом Лондоне Мидлсекс был поглощен расширенным Большим Лондоном в 1965 году. Несмотря на исчезновение Мидлсекса как административного графства, он по-прежнему используется в качестве названия района. Он был сохранен как почтовое графство; это необязательный компонент почтовых адресов. Многие до сих пор считают его значимым районом, где есть свои команды по крикету, регби и другим видам спорта и развлечений.