Структурный изомер

Скелетная изомерия

При скелетной изомерии, или изомерии цепи, компоненты скелета (обычно углерод) перестраиваются, образуя различные структуры. У пентана есть три изомера. Это н-пентан (часто называемый просто "пентан"), изопентан (метилбутан) и неопентан (диметилпропан).

Позиционная изомерия

При позиционной изомерии функциональная группа или другой заместитель меняет свое положение в родительской структуре. В приведенной ниже таблице гидроксильная группа может находиться в трех различных положениях на цепи н-пентана, образуя три различных соединения.

Существует множество ароматических изомеров, поскольку заместители могут быть расположены на разных частях бензольного кольца. Существует только один изомер фенола или гидроксибензола, но крезол или метилфенол имеет три изомера, в которых дополнительная метильная группа может быть расположена в трех разных местах кольца. Ксиленол имеет одну гидроксильную группу и две метильные группы, и всего существует 6 изомеров.

Изомерия функциональных групп

Функциональные изомеры являются одним из структурных изомеров. Два соединения в функциональной изомерии имеют одинаковую молекулярную формулу (номер каждого атома одинаков, например, циклогексан:C
₆H
₁₂ и 1-гексен: C
₆H
₁₂). Но атомы соединены другими способами, так что группировки отличаются. Мы называем эти группы атомов функциональными группами, функциями или обществами. По-другому можно сказать, что два соединения с одинаковой молекулярной формулой, но с разными функциональными группами, являются функциональными изомерами.

Например, химическая формула циклогексана и 1-гексена - C₆ H₁₂ . Мы называем их изомерами по функциональной группе, потому что циклогексан - это циклоалкан, а гекс-1-ен - алкен.

Для того чтобы две молекулы были функциональными изомерами, они должны содержать ключевые группы атомов, расположенные определенным образом. Некоторые из лучших примеров взяты из органической химии. C₂ H₆ O - это молекулярная формула. В зависимости от того, как расположены атомы, она может представлять два различных соединения диметиловый эфир CH₃ -O-CH₃ или этанол CH₃ CH₂ -O-H. Диметиловый эфир и этанол являются функциональными изомерами. Первый является эфиром. Функциональная цепочка углерод-кислород-углерод называется эфиром. Второй - спирт. Функциональность углеродной цепи-кислород-водород называется спиртом.

Если функциональные свойства остаются неизменными, но их расположение меняется, структурные изомеры не являются функциональными изомерами. 1-пропанол и 2-пропанол - структурные изомеры, но они не являются функциональными изомерами. Оба они являются спиртами. Функциональная группа (углеродная цепь-O-H) присутствует в обоих этих соединениях, но они не одинаковы.

Хотя некоторые химики используют термины структурный изомер и функциональный изомер как взаимозаменяемые, не все структурные изомеры являются функциональными изомерами.

Функциональные изомеры чаще всего идентифицируются в химии с помощью инфракрасной спектроскопии. Инфракрасное излучение соответствует энергиям, связанным в первую очередь с молекулярной вибрацией. Функциональные свойства спирта имеют очень отчетливую вибрацию, называемую OH-растяжением, которая обусловлена водородной связью. Все спирты в жидком и твердом состоянии поглощают инфракрасное излучение при определенных длинах волн.

Соединения с одинаковыми функциональными группами поглощают определенные длины волн инфракрасного света из-за колебаний, связанных с этими группами. Фактически, инфракрасный спектр делится на две области. Первая часть называется областью функциональных групп. Диметиловый эфир и этанол имеют разные инфракрасные спектры в области функциональных групп.

Вторая часть инфракрасного спектра называется областью отпечатков; она связана с типами движения, допускаемыми симметрией молекулы и зависящими от энергий связей. Область отпечатков пальцев более специфична для отдельного соединения. Хотя 1-пропанол и 2-пропанол имеют схожие инфракрасные спектры в области функциональных групп, они отличаются в области отпечатков пальцев.

Проще говоря, функциональные изомеры - это структурные изомеры, имеющие различные функциональные группы, например, спирт и эфир.

Подсчет изомеров

В качестве примера подсчета изомеров можно привести 7 структурных изомеров с молекулярной формулой C₃ H₆ O, каждый из которых имеет различные связи и стабилен на воздухе при температуре окружающей среды. Еще два структурных изомера являются энольными таутомерами карбонильных изомеров, но они не стабильны.