После того, как Ханкерсон заключил дистрибьюторскую сделку с Jive Records, он подписал контракт с Aaliyah на свой лейбл Blackground Records, когда Aaliyah было 12 лет. Она выпустила свой дебютный альбом Age Ain't Nothing but a Number в 1994 году. Ходили слухи, что между ней и ее наставником Р. Келли были не только романтические отношения, но и брак. Аалия призналась в дружбе с Р. Келли, которая завязалась во время записи альбома Age Ain't Nothing but a Number. Она сказала, что они вместе ходили смотреть кино или куда-нибудь поесть, когда у них были перерывы в записи альбома, и сказала, что они были "довольно близки". Она отвергла слухи о своих отношениях с ним, так как люди восприняли их "неправильно". Джейми Фостер Браун написал о воспоминаниях Р. Келли о времени, проведенном им вместе с Aaliyah: "Р. Келли сказал мне, что он и Aaliyah собрались вместе, и это было просто волшебство". Браун сообщил, что Аалия была частым гостем в доме Р. Келли и выгуливала его собаку 12 Play. Вместе с этим он слышал, что она была беременна. Были жалобы на то, что Aaliyah записывалась в студии с группой пожилых мужчин. Aaliyah призналась, что солгала о своем возрасте в судебных документах, и подала иск в суд округа Кук, чтобы записи были удалены, поскольку в то время она была недостаточно взрослой (на момент брака ей было пятнадцать лет), чтобы выйти замуж без разрешения родителей. Сообщается, что Аалия в какой-то момент была влюблена в Р. Келли, но после расторжения брака она прекратила профессиональные и личные контакты с ним.
Джомо Ханкерсон позже сказал, что с Aaliyah плохо обращались из-за брака и что ей было трудно найти продюсера для своего второго альбома из-за того, что произошло между ней и Р. Келли. За исключением Шона Комбса, сказал он, не так много продюсеров стремились работать с ней, потому что люди были на нее обижены, чего он не понимал, учитывая ее возраст в то время. После окончания брака она перестала отвечать на вопросы о Р. Келли и часто меняла тему, когда речь заходила о нем. Это отметили несколько организаций, которые брали у нее интервью. Аалия заявила, что никогда больше не будет работать с Р. Келли во время интервью с Кристофером Джоном Фарли, который впоследствии написал биографию певицы под названием Aaliyah: More Than a Woman. В дальнейшем Р. Келли не раз обвиняли в связях с несовершеннолетними девушками, и отношения с Aaliyah чаще всего упоминались в качестве отправной точки. Он отказался обсуждать свои отношения с ней и объяснил причину своего поступка: "Из уважения к ней, ее маме и ее папе я не буду обсуждать Aaliyah. Это была совсем другая ситуация, совсем другое время, это было совсем другое дело, и я уверен, что люди знают об этом". По словам ее матери Дайаны Хотон, все, "что пошло не так в ее жизни", началось с ее отношений с Р. Келли. Обвинения были отвергнуты как не оказавшие большого влияния на ее имидж или карьеру.
В 1996 году Аалия покинула Jive Records и подписала контракт с Atlantic Records. Она работала с продюсерами Тимбалэндом и Мисси Эллиотт, которые внесли свой вклад в ее второй студийный альбом One in a Million. Она установила дружеские отношения с этой парой. Тимбалэнд был влюблен в нее, но не делал этого из-за того, что она была на несколько лет моложе его. Вместо этого он хотел стать для нее старшим братом, похожим на ее родного брата Рашада Хотона. Однако ему с трудом удавалось сдерживать свои чувства. В последние дни ее жизни они поссорились, и это был последний раз, когда они разговаривали друг с другом, когда он узнал, что она умерла.
Она сыграла саму себя в полицейском драматическом телесериале "Нью-Йорк под прикрытием". В это время Aaliyah участвовала в благотворительном концерте Children's Benefit Concert, который проходил в театре Beacon Theatre в Нью-Йорке.
Первая крупная роль Аалии в кино была в фильме "Ромео должен умереть". Aaliyah снялась в фильме "Ромео должен умереть" (Romeo Must Die), где она сыграла пару, которая влюбляется на фоне враждующих семей, напротив мастера боевых искусств Джета Ли. В первые выходные фильм собрал 18,6 миллионов долларов США, заняв второе место в прокате. Аалия боялась плохих отзывов, поэтому не искала их. Она слышала хорошие отзывы о своей роли в фильме, но были критики, которым не понравилась ее роль из-за того, что ее отношения с героем Джета Ли не были реалистичными, как и весь фильм.
Перед смертью она поговорила с Isley Brothers о совместной работе, записав одну из их песен в молодости во время работы на Jive Records, и получила контракт на участие в новых фильмах. Одними из них были "Honey", вышедший в 2003 году, "Some Kind of Blue", романтический фильм, и "Sparkle", фильм, спродюсированный Уитни Хьюстон, который был ремейком одноименного фильма 1976 года. Хьюстон сказала после смерти Aaliyah, что хотела бы сняться в этом фильме. Представители студии Warner Brothers сказали, что она и ее мать прочитали сценарий, и Аалия очень хотела сняться в фильме.
