Райан был впервые избран в Палату представителей в 1999 году, заняв место в 1-м округе, которое занимал Марк Нойманн, два срока, освободивший свое место, чтобы сделать неудачную заявку на участие в выборах в Сенат США. Райан выиграл республиканские праймериз у 29-летнего пианиста Майкла Джей Логана из Твин Лейкс.
Райан стал ведущим республиканским членом бюджетного комитета Палаты представителей в 2008 году, а затем председателем в 2012 году, после того как республиканцы взяли Палату под свой контроль. В том же году он был выбран для выступления с республиканским ответом на обращение "О положении дел в стране".
За 12 лет работы в Палате представителей Райан стал автором более 70 законопроектов или поправок, два из которых были приняты в качестве закона. Один из них, принятый в июле 2000 года, переименовал почтовое отделение в округе Райана; другой, принятый в декабре 2009 года, снизил акцизный налог на древка стрел. Райан также был соавтором 975 законопроектов, 176 из которых были приняты. 22 процента этих законопроектов первоначально были спонсированы демократами.
В 2010 году Райан был членом двухпартийной Национальной комиссии по фискальной ответственности и реформе (комиссия Боулза-Симпсона), которой было поручено разработать план по сокращению федерального дефицита. Он проголосовал против окончательного отчета комиссии.
В 2012 году Райан обвинил высшее военное руководство страны в использовании "дыма и зеркал" для того, чтобы остаться в рамках бюджетных ограничений, принятых Конгрессом. Позже Райан заявил, что оговорился по этому вопросу, и позвонил председателю Объединенного комитета начальников штабов генералу Мартину Демпси, чтобы извиниться за свои комментарии.
По состоянию на середину 2012 года Райан совершил семь поездок за границу в составе делегации Конгресса.