Сестрами Ольги были великие княжны Татьяна, Мария и Анастасия. У нее также был брат, царевич Алексей Русский. Титул Ольги (Великая Княжна) лучше всего переводится как "Великая Княжна". Это означало, что Ольга, как "Императорское Высочество", занимала более высокое положение, чем другие принцессы Европы, которые были "Царственными Высочествами". "Великая Княгиня" стала наиболее известным переводом титула на английский язык с русского. Друзья и родственники Ольги обычно называли ее просто Ольга Николаевна. Они также называли ее "Олишка" или "Оля". Королева Виктория была ее прабабушкой. Ольга была очень близка со своей сестрой Татьяной. Они жили в одной комнате, были одеты одинаково и были известны как "Большая пара". Младшие сестры, Мария и Анастасия, были известны как "Маленькая пара".
Ольга была известна своим состраданием и добротой с детства. Но у нее также был быстрый нрав и она часто говорила то, что думала ясно. Однажды, когда она была маленьким ребенком, она с нетерпением позировала портретному художнику и сказала ему: "Ты очень уродливый человек, и ты мне ни капельки не нравишься!". Пьер Жильяр, ее учитель французского, сказал, что когда он впервые увидел Ольгу, когда ей было 10 лет, она была "очень справедлива, и с блестящими, озорными глазами...". Она осмотрела меня взглядом, который с первого момента казался мне слабым местом в доспехах, но в ребенке было что-то настолько чистое и откровенное (правдивое), что она сразу же понравилась".
Дети царя жили очень просто. Они спали на жестких кроватках без подушек, когда были здоровы. Эта традиция началась во времена правления ЕкатериныII, когда она впервые заставила сделать это своего внука Александра. Утром они принимали холодные ванны, убирались в комнатах и занимались рукоделием. Большинство живущих с ними людей, включая слуг, обычно называли Великую Княгиню по имени Олега Николаевна, а не по титулу или "Ее Императорское Высочество". Однако однажды, посетив музей, где выставлялись государственные экипажи, Ольга приказала одному из слуг приготовить для нее самый большой и красивый экипаж для ежедневной поездки. Она не подчинилась. Она также чувствовала, что к старшим детям нужно относиться с уважением. Когда ей рассказали библейскую историю об Иосифе, она почувствовала жалость к старшим братьям, а не к Иосифу. Она также сочувствовала Голиафу, а не Давиду в истории Давида и Голиафа. Ольга любила читать. В отличие от своих сестер, она также любила школьную работу. Пьер Жильяр сказал, что Ольга обладала очень "быстрым мозгом", "хорошими способностями к рассуждению" и "очень самостоятельной манерой, а также даром быстрого (быстрого) и развлекательного (смешного) репортажа (ответов)". Ей нравилось читать о политике в газетах. Ольга также любила выбирать книги из того, что читала ее мама. Когда ее нашли читающей книгу до того, как ее мама ее прочитала, Ольга пошутила, что мама должна подождать, пока Ольга убедится, что это подходящая книга для ее чтения.
