Тори была разочарована провалом своего альбома. Она должна была продолжать записывать альбомы для Atlantic Records, поскольку у нее было соглашение записать до шести альбомов, если они попросят ее об этом. Тори самостоятельно записала альбом, но когда она представила музыку людям из звукозаписывающей компании, она им не понравилась. Она потратила больше времени на музыку, изменив некоторые песни, пока звукозаписывающая компания не осталась довольна.
В 1991 году Тори выпустила Little Earthquakes, свой второй альбом (после Y Kant Tori Read.) Этот альбом имел успех. Лирика на альбоме была посвящена личным воспоминаниям и эмоциям, которые испытывала Тори. Они затрагивали такие темы, как религия, секс и взросление. Одна песня под названием "Me and a Gun" была личной, потому что в ней рассказывалось о том, как Тори была изнасилована.
В 1993 году Тори выпустила "Under the Pink", свой третий альбом. Этот альбом был еще более успешным, чем предыдущий. Лирика по-прежнему была посвящена темам из "Маленьких землетрясений". В него вошла песня "Icicle", посвященная детской мастурбации.
Тори выпустила Boys For Pele, свой четвертый альбом, в 1996 году. Этот альбом был намного длиннее, в нем было 18 песен. Музыка была более сложной и включала различные стили музыки и типы музыкальных инструментов. У критиков были разные мнения об альбоме. В одних отзывах говорилось, что тексты песен трудно понять, а музыку нелегко слушать. В других отзывах говорилось, что песни были очень интересными и уникальными. Несмотря на неоднозначные мнения, альбом Boys For Pele имел успех во всем мире.
В 1998 году Тори выпустила "From the Choirgirl Hotel", свой пятый альбом. Вместо того чтобы сосредоточиться в основном на фортепиано и множестве различных инструментов, этот альбом включал стиль музыки под названием "электроника". Этот тип музыки часто использует компьютеры для создания музыкальных звуков и ритмов. Тори также включила в большинство песен полный состав группы, включая гитару, ударные и бас-гитару. Лирика альбома по-прежнему была очень личной. Некоторые темы включали в себя выкидыши нескольких детей Тори и ее брак. Большинство отзывов об этом альбоме были очень положительными. В первую неделю альбом был продан в большем количестве копий, чем любой из ее других альбомов в первую неделю. Однако общий объем продаж альбома был не таким высоким, как у всех ее предыдущих альбомов.
Тори выпустила свой шестой альбом "To Venus and Back" в 1999 году. Это был двойной альбом. Во многих случаях двойной альбом означает, что в него включены два диска, кассеты или пластинки, и в нем больше треков, чем в обычном альбоме. Но в "To Venus and Back" было два альбома, объединенных одной концепцией. Первый альбом в наборе назывался Orbiting и представлял собой полноценный новый альбом из 11 записанных песен. Второй альбом в наборе назывался Live: Still Orbiting, и представлял собой коллекцию концертных песен, записанных на выступлениях Тори по всему миру. Orbiting также был электронным, как и From the Choirgirl Hotel. Лирика была посвящена таким вещам, как взросление, потеря детей во время выкидышей и гомосексуальность. Альбом получил в основном положительные отзывы. Сингл с альбома под названием Bliss стал первой песней с крупного звукозаписывающего лейбла, которая продавалась в интернете в цифровом виде.
Тори теперь чувствовала, что ее лейбл не делает достаточно для продвижения ее музыки и альбомов. У нее оставался только один альбом, который она должна была записать и выпустить для них в соответствии с их соглашением. В 2001 году она выпустила свой седьмой альбом Strange Little Girls. В этот альбом вошли песни, написанные и записанные другими певцами и группами, но исполненные Тори с новым пониманием их смысла. Тори не хотела отдавать свои собственные песни звукозаписывающим компаниям, если они не собирались должным образом их продвигать. В альбом вошли версии песен Тори таких исполнителей, как Нил Янг, группа Slayer и рэпер Эминем. Альбом был "концептуальным", что означает, что все песни были посвящены одной идее. Концепция заключалась в том, чтобы взять песни, которые исполнялись мужчинами, и исполнить их с женской точки зрения. Альбом получил как хорошие, так и плохие отзывы, но он не был продан в таком количестве копий, как другие ее альбомы.
В конце 2001 года Тори заключила новый контракт со звукозаписывающей компанией Epic. В 2002 году она выпустила свой восьмой альбом под названием Scarlet's Walk, еще один концептуальный альбом. В этой концепции Тори создала историю о женщине по имени Скарлет. Скарлет отправилась в путешествие по Америке после террористических актов 11 сентября 2001 года, произошедших в Нью-Йорке. Скарлет встречает много разных персонажей, в основном мужчин. У нее есть романы, дружеские отношения и она попадает во множество ситуаций. Каждая песня посвящена одному из людей, которых она встречает, или одной из вещей, которые с ней происходят. Альбом был более успешным, чем Strange Little Girls, но не имел такого успеха, как другие ее альбомы. Однако сингл "A Sorta Fairytale" стал ее самым успешным синглом на американском радио. В клипе на эту песню снялся актер Эдриен Броуди, удостоенный премии "Оскар".
В 2003 году Тори выпустила альбом величайших хитов под названием Tales of a Librarian. Альбом стал заключительной частью ее соглашения с Atlantic Records. Она взяла многие из своих старых песен и изменила их в студии звукозаписи, придав им новое звучание. Она также включила две совершенно новые песни. В том же году новый лейбл Тори, Epic, объединился с другим лейблом под названием BMG. Тори говорила в интервью, что это было не то, чего она хотела, и что новые ответственные люди были больше заинтересованы в зарабатывании денег, чем в создании хорошей музыки. У нее также была роль в фильме под названием "Улыбка Моны Лизы". Тори сыграла певицу на свадебном приеме.
В 2005 году Тори выпустила свой девятый альбом "The Beekeeper". Этот альбом имел более традиционный поп- и рок-музыкальный стиль. Он был описан как современная музыка для взрослых. Альбом был необычно длинным: 19 песен в обычном издании и 20 песен в специальном издании. Тексты песен были посвящены личным событиям в жизни Тори. Многие из них были о болезни и смерти. Это объясняется тем, что в год записи альбома ее мать чуть не умерла от сердечного приступа, а затем ее старший брат погиб в автокатастрофе. По сравнению с другими ее альбомами, альбом продавался не очень хорошо. Отзывы об альбоме были как хорошими, так и плохими. Многие говорили, что альбом слишком длинный. Позже в том же году Тори выпустила серию альбомов под названием The Original Bootlegs. Всего было шесть альбомов, каждый из которых состоял из двух CD. Каждый альбом представлял собой полноформатный живой концерт, исполненный для ее тура "The Beekeeper". Сначала альбомы продавались отдельно, а затем были собраны в бокс-сет. В том же году она также выпустила биографию под названием Piece by Piece. Она стала бестселлером.
В 2006 году Тори выпустила DVD под названием Fade to Red. Это был альбом-компиляция всех ее музыкальных видеоклипов. В том же году она также выпустила сложный бокс-сет под названием A Piano. В этом наборе было пять компакт-дисков и собраны композиции, начиная с альбома Little Earthquakes. Упаковка для набора была выполнена в форме фортепианной клавиатуры.
В 2007 году Тори выпустила свой десятый альбом, American Doll Posse, еще один концептуальный альбом. На этот раз Тори создала несколько персонажей, но вместо того, чтобы просто писать о них истории, она переоделась в них и создала для них индивидуальность. Во время концертных выступлений Тори надевала костюмы и парики персонажей. Каждая песня на альбоме должна была быть исполнена одним из персонажей. Тематика и музыкальный стиль этого альбома были очень похожи на "Пасечника". Альбом был еще длиннее: 23 композиции в обычной версии и 26 - в специальном издании. Он был продан примерно в том же количестве копий, что и предыдущий альбом, и отзывы были схожими. Опять же, многие говорили, что альбом слишком длинный. Позже в том же году Тори выпустила серию альбомов под названием Legs & Boots. Было выпущено 27 полных двойных альбомов. Каждый из них представлял собой содержание живого выступления во время ее тура в поддержку альбома American Doll Posse. Эти альбомы были доступны только в Интернете; CD-версий не было.
В 2008 году Тори заключила соглашение с Epic Records и покинула лейбл. Она выпустила DVD с живым концертом под названием Live in Montreaux 1991/1992. Затем она подписала контракт с новым звукозаписывающим лейблом Universal Republic.
В 2009 году Тори выпустила свой одиннадцатый альбом, Abnormally Attracted to Sin. Хотя альбом получил почти все хорошие отзывы, он продавался не лучше, чем ее более поздние альбомы. Позже в том же году она выпустила альбом под названием Midwinter Graces. Альбом был похож на праздничный или рождественский альбом, но Тори назвала его "сезонным альбомом". В нем есть как традиционные колядки, так и оригинальные песни Тори.
В 2011 году она выпустила свой первый классический альбом "Night of Hunters" на классическом лейбле Deutsche Grammophon.
2012-теперь
В 2012 году она основала собственный звукозаписывающий лейбл Transmission Galactic. 1 октября в Великобритании вышел ее тринадцатый альбом Gold Dust. Был выпущен один сингл, "Flavor". Песня впервые появилась на ее альбоме 2009 года Abnormally Attracted to Sin.
В интервью она сказала, что выпустит новый альбом в 2014 году.