До Формулы-1
Накаджима начал свою карьеру в гонках в 1996 году, когда он начал заниматься картингом. Его отца на протяжении всей карьеры поддерживали заклятые соперники Toyota - Honda. Накаджима надеялся, что, присоединившись к Toyota, он защитит себя от любых обвинений в том, что его отец способствовал его карьере.
В 2002 году Накаджима получил стипендию в Формуле Toyota, в которой через год стал чемпионом. В 2004 году он перешел в японскую Формулу-3, выиграв две из 20 гонок и заняв пятое место в чемпионате водителей. Накаджима остался в японской Формуле-3 в 2005 году, заняв второе место. Он также участвовал в японской серии спортивных автомобилей GT300, где закончил год восьмым.
В 2006 году Накаджима перешел в Евросерию Формулы-3. Он занял седьмое место, набрав 36 очков.
В ноябре 2006 года Накаджима был назначен тест-пилотом Williams на сезон 2007 года. Дебют Накаджимы в Формуле-1 состоялся на трассе Fuji Speedway в ноябре 2006 года, где он проехал четыре демонстрационных круга в мокрых условиях.
Накаджима участвовал в гонках серии GP2 в 2007 году за команду DAMS. Накаджима также работал тест-пилотом Williams, проехав для команды 7 000 км.
Первый год в GP2 Накаджима закончил без побед, но пять раз подряд занимал подиумы и завершил год в ранге лучшего новичка.
Формула-1
9 октября 2007 года было объявлено, что после ухода из команды Александра Вурца, Накаджима будет выступать за Williams в финале сезона в 2007 Гран-при Бразилии. В гонке Накаджима финишировал десятым. Он показал пятый быстрейший круг - быстрее своего партнера по команде Нико Росберга, который финишировал четвертым.
7 ноября компания Williams подтвердила, что Накаджима станет партнером Росберга в команде Williams на сезон. 2008 сезон. Он успешно начал 2008 год на Гран-при Австралии. Он финишировал седьмым, но был поднят на шестое место после дисквалификации Рубенса Баррикелло. Затем он финишировал седьмым на Гран-при Испании. Накаджима набрал два очка в Монако. Он стал первым японским гонщиком Формулы-1, набравшим очки в Монако. Накаджима снова набрал очки на Гран-при Великобритании. В Сингапуре Накаджима впервые попал в третий квалификационный раунд. Он квалифицировался 10-м, а финишировал восьмым и заработал очко.
Накаджима остался в Williams на сезон 2009 сезон. На Гран-при Австралии он врезался в стену в шестом повороте, выбыв из гонки. Накаджима также сошел в Бахрейне. За два круга до конца Гран-при Монако он разбился, занимая 10-е место. На Гран-при Великобритании Накаджима квалифицировался на пятом месте, заняв самое высокое стартовое место. Накаджима закончил сезон, не набрав ни одного очка.
Williams подписала Рубенса Баррикелло и Нико Хюлькенберга на 2010 год, оставив Накаджиму без места. 19 февраля 2010 года Stefan GP объявила о том, что Накаджима стал одним из пилотов команды. Strefan GP была создана из остатков команды Toyota F1. Toyota ушла из Формулы-1 в конце 2009 года. У Stefan GP не было заявки на участие в сезоне Формулы-1 2010 года. FIA постановила, что Stefan GP не может быть заявлена на сезон на столь поздней стадии. Таким образом, Накаджима остался без места в Формуле-1 на 2010 год.