Смелым шагом Ли разделил свою армию Северной Вирджинии на пять небольших армий или колонн. Три из них он отправил с генералом "Стоунволл" Джексоном для атаки и удержания Харперс-Ферри. Таким образом Джексон мог контролировать долину Шенандоа. Самый большой корпус под командованием генерал-лейтенанта Джеймса Лонгстрита он направил к Шарпсбургу, штат Мэриленд. 9 сентября Ли написал специальный приказ № 191, в котором расписал каждый шаг всех своих колонн. По странному стечению обстоятельств копия приказа была завернута в пачку сигар и брошена в поле на ферме Бест. Солдаты 27-го полка Индианы нашли сверток с приказом. Он был отправлен генералу Макклеллану.
Макклеллан остался командовать Потомакской армией, несмотря на то, что не смог поддержать генерал-майора Джона Поупа во втором сражении при Булл-Ран. Когда Ли вошел в Мэриленд, Макклеллан, в редкое исключение из своей обычной медлительности, двинулся быстрее, чтобы отрезать его. Знание планов Ли дало Макклеллану возможность уничтожить армию Ли, пока она была еще ослаблена Джексоном, отправленным в Харперс-Ферри. Макклеллан узнал о плане Ли 13 сентября. Он похвастался: "Вот бумага, с которой, если я не смогу выпороть Бобби Ли, я буду готов отправиться домой". Он также отправил телеграмму президенту Линкольну, в которой написал: "У меня есть все планы мятежников, и я поймаю их в их же собственную ловушку, если мои люди окажутся на высоте положения". Но Макклеллан ждал еще 18 часов, прежде чем начать действовать. Эта задержка позволила Ли получить больше времени для сбора всех элементов своей армии. Когда Ли двинулся в Мэриленд, он оставил отряды для охраны двух проходов через Южную гору, Крэмптонс Гэп и Тернерс Гэп. Это были два самых важных маршрута через Южную гору длиной в 50 миль. Если бы Макклеллан двигался немного быстрее, он бы настиг армию Ли, рассеянную по другую сторону горы. У Фредерика, штат Мэриленд, армия Союза настигла Ли, и начались бои на Южной горе. Это было естественное образование, которое отделяло долины Шенандоа и Камберленд от восточного Мэриленда. В тот день произошло несколько сражений за обладание Южной горой. Конфедераты были отброшены назад с большим количеством потерь. Макклеллан мог бы уничтожить армию Ли, но он снова выжидал, давая Ли время на перегруппировку.