Реакция перегруппировки - это органическая реакция, при которой происходит перегруппировка углеродного скелета молекулы. В результате получается структурный изомер исходной молекулы. Часто замещающее вещество перемещается от одного атома к другому в одной и той же молекуле. В примере ниже заменитель R перемещается от атома углерода 1 к атому углерода 2:

General scheme rearrangement

Происходят также межмолекулярные перегруппировки.

Isochorismate Pyruvate Lyase converts Isochorismate into salicylate and Pyruvate

Иногда химики рисуют диаграммы со стрелками, которые показывают, как электроны передаются между связями во время перегруппировки. Во многих учебниках по органической химии такие диаграммы имеются. Но они не рассказывают полной истории механизма реакции. Фактический механизм перестройки с перемещением алкильной группы заключается в том, что группа плавно скользит по связи, а не ионной связи, разрывая и образуя. Одним из примеров этого является перестройка Вагнера-Мирвейна:

Isoborneol Camphene Conversion

В перициклических реакциях важны орбитальные взаимодействия. Эти реакции не могут быть объяснены серией простых дискретных переносов электронов. Но изогнутые стрелки, показывающие последовательность дискретных переносов электронов, могут дать тот же самый результат, что и реакция перегруппировки. Тем не менее, диаграммы не обязательно являются реалистичными. При союзнической перегруппировке реакция является ионной.

Тремя важными реакциями перегруппировки являются 1,2-перестройки, перициклические реакции и метатез олефинов.